N'-羟基-3-吡啶甲脒1-氧化物 | 92757-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N'-羟基-3-吡啶甲脒1-氧化物
• 英文名称: 3-Pyridincarboxamidoxim-1-oxid
• 英文别名: (Z)-3-(N'-hydroxycarbamimidoyl)pyridine N-oxide；(Z)-pyridine-3-amidoxime-1-oxide；3-pyridineamidoxim-1-oxide；3-(N'-hydroxycarbamimidoyl)pyridin-1-ium-1-olate；N'-hydroxy-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboximidamide
• CAS: 92757-16-9
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: QRGUYOXSVWPAGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-羟基-3-吡啶甲脒1-氧化物 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (+)-R-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)propoxy]pyridine-1-oxide-3-carboximidoyl chloride citrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING ARIMOCLOMOL CITRATE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CITRATE D'ARIMOCLOMOL ET INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及制备arimoclomol，arimoclomol柠檬酸盐和其关键中间体（如ORZY-01）的过程。本公开还涉及制备高纯度arimoclomol柠檬酸盐的过程和使用方法。

  公开号：

  WO2022106614A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶氮氧化物 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N'-羟基-3-吡啶甲脒1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  羧肟肟作为合成嘧啶N-氧化物的方便前体

  摘要：

  描述了由合适的羧酰胺肟合成嘧啶N-氧化物的一般方法。该转化涉及用1,1,3,3-四甲氧基丙烷，2,4-戊二酮，3-乙氧基-2-丙烯醛，4,4-二甲氧基-2-丁酮或4-甲氧基-3处理各种羧酰胺肟。 -丁烯-2-酮在三氟乙酸的存在下作为催化剂。不对称二羰基化合物的应用只能产生一种产物。我们的方法是制备吡啶基嘧啶N-氧化物的选择方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00152-5

文献信息

• Regioselective Three-Component Reaction of Pyridine <i>N</i>-Oxides, Acyl Chlorides, and Cyclic Ethers
  作者：D. Heulyn Jones、Steven T. Kay、Jayde A. McLellan、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01481

  日期：2017.7.7

  A novel three-component reaction of pyridine N-oxides, acyl chlorides, and cyclic ethers is described. Treatment of an electron-deficient pyridine N-oxide with an acyl chloride in the presence of a cyclic ether at 25–50 °C leads to a substituted pyridine as a single regioisomer in up to 58% isolated yield. Isotopic-labeling experiments and substrate scope support the reaction proceeding through a carbene

  描述了吡啶N-氧化物，酰氯和环状醚的新型三组分反应。在25–50°C的环醚存在下，用酰氯处理缺电子的吡啶N-氧化物，可生成取代的吡啶，作为单一的区域异构体，分离产率高达58％。同位素标记实验和底物范围支持了通过卡宾中间体进行的反应。
• Pyridine-1-oxide derivative, and process for its transformation into pharmaceutically effective compounds
  申请人：——

  公开号：US20040006232A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention relates to N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine and its optically active enantiomers. (R)-(−)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine and (S)-(+)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine. Furthermore, the invention relates to the preparation of N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxyimidoyl chloride, which may be used as an active ingredient of medicaments, and the preparation of the optically active enantiomers of this compound using the compounds of the invention as intermediate substances.

  该发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺及其光学活性对映体。 (R)-(-)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺和(S)-(+)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺。此外，该发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧基亚胺氯的制备，可用作药物的活性成分，并利用该发明的化合物作为中间物质制备该化合物的光学活性对映体。
• Regioselective and enantiospecific synthesis of the HSP co-inducer arimoclomol from chiral glycidyl derivatives
  作者：Benjamin N. Atkinson、Hannah L. Woodward、James Sipthorp、Paul V. Fish

  DOI：10.1039/c7ob02578e

  日期：——

  A new efficient chiral synthesis of enantiopure arimoclomol (2) is reported from (R)-(−)-glycidyl nosylate (11) with complete retention of chiral integrity. Off-target pharmacology of arimoclomol (2) was evaluated against a representative set of drug targets and showed modest binding to a few kinases. Pharmacokinetic data was generated in vivo in mouse and showed a low brain : plasma ratio. These studies

  从（R）-（-）-羟基乙酸缩水甘油基酯（11）报道了一种新的高效手性合成对映纯的arimoclomol（2），并完全保留了手性的完整性。针对一组代表性的药物靶标评估了arimoclomol（2）的脱靶药理学，并显示了与几种激酶的适度结合。药代动力学数据是在小鼠体内产生的，显示脑/血浆比例低。这些研究将有助于更好地了解疾病模型中2的PK-PD关系。
• Umsetzung von N-Alkylpyridinium-Salzen mit Hydroxylamin / Reaction of N-Alkylpyridinium Salts with Hydroxylamine
  作者：Hans Möhrle、Robert Nießen

  DOI：10.1515/znb-2000-0514

  日期：2000.5.1

  1-Methylpyridinium salts showed no reaction with excessive hydroxylamine, but nicotinic acid derivatives in HMPT gave the corresponding N-oxides. 3-Acetyl-1-methylpyridinium iodide generated the hydroximino-pyridine 1-oxide 13 and the isoxazoles 14, 15E, and 15Z. 2- and 4-Cyano-l-methylpyridinium iodides underwent no ring cleavage, but altered only the functional group. However, the 3-cyano compound was converted into the corresponding pyridine N-oxides with carboxamide, hydroxyamidine and carbaldoxime groups.

  1-甲基吡啶盐与过量的羟胺没有反应，但在HMPT中，烟酸衍生物生成了相应的N-氧化物。3-乙酰基-1-甲基吡啶碘化物生成了羟肟吡啶1-氧化物13和异噁唑14、15E和15Z。2-和4-氰基-1-甲基吡啶碘化物没有发生环裂解，但只改变了它们的功能基团。然而，3-氰基化合物与羧酰胺、羟胺和羰基肟基团反应生成了相应的吡啶N-氧化物。
• Nitrocatechol Derivatives as Comt Inhibitors
  申请人：Learmonth David Alexander

  公开号：US20090054437A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  New compounds of formula I are described. The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  本文描述了一些公式I的新化合物。这些化合物在治疗某些中枢和周围神经系统疾病方面具有潜在的有价值的药物特性。