(Z,2R,4R,6S)-2-phenyl-6-styryltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1352492-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (Z,2R,4R,6S)-2-phenyl-6-styryltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4R,6S)-2-phenyl-6-[(Z)-2-phenylethenyl]oxan-4-ol
• CAS: 1352492-36-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: ONCPJVQNLOOYNM-LQVORQGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (Z,2R,4R,6S)-2-phenyl-6-styryltetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 (E,2R,4R,6S)-2-phenyl-6-styryltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a tetrahydropyranyl diarylheptanoid, ent-diospongin A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the unnatural enantiomer of a cyclic diarylheptanoid, diospongin A is described. The salient feature of this synthesis is the formation of a tetrahydropyran ring via the AgOTf-catalysed intramolecular oxa-Michael addition of a beta-hydroxy ynone followed by hydrogenation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.006

文献信息

• Stereoselective synthesis of a tetrahydropyranyl diarylheptanoid, ent-diospongin A
  作者：Chada Raji Reddy、Guvvala Balakrishna Reddy、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.006

  日期：2011.10

  The stereoselective synthesis of the unnatural enantiomer of a cyclic diarylheptanoid, diospongin A is described. The salient feature of this synthesis is the formation of a tetrahydropyran ring via the AgOTf-catalysed intramolecular oxa-Michael addition of a beta-hydroxy ynone followed by hydrogenation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.