6-[2-(4,5-Dimethoxy-3-oxo-1-phenylsulfanyl-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 647826-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-[2-(4,5-Dimethoxy-3-oxo-1-phenylsulfanyl-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-[2-(4,5-dimethoxy-3-oxo-1-phenylsulfanyl-1H-isoindol-2-yl)ethyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 647826-75-3
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₆S
• 分子量: 477.538
• InChiKey: QHUUPHKFVMZYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(4,5-Dimethoxy-3-oxo-1-phenylsulfanyl-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 12b-hydroxy-9,10-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindole-8,13(6H,12bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进γ-苯硫基取代的内酰胺的串联脱硫和羟基化：异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，chi氨酸的新合成策略

  摘要：

  发现在室温下用路易斯酸（如亚铜或卤化铜）在室温下用路易斯酸处理各种脂环族和芳香族γ-苯硫基取代的内酰胺会发生新型的串联脱硫和羟基化反应，从而生成没有开环产物的γ-羟基内酰胺分别具有极高的产量。通过以功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物为精制工艺，该方法被进一步应用于异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，嘌呤的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.204
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-2-[2-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione 在 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-[2-(4,5-Dimethoxy-3-oxo-1-phenylsulfanyl-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进γ-苯硫基取代的内酰胺的串联脱硫和羟基化：异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，chi氨酸的新合成策略

  摘要：

  发现在室温下用路易斯酸（如亚铜或卤化铜）在室温下用路易斯酸处理各种脂环族和芳香族γ-苯硫基取代的内酰胺会发生新型的串联脱硫和羟基化反应，从而生成没有开环产物的γ-羟基内酰胺分别具有极高的产量。通过以功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物为精制工艺，该方法被进一步应用于异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，嘌呤的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.204