5-chloro-3'-(1H-indole-3-carbonyl)-1'-methyl-2-oxo-4'-phenylspiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-3'-carbonitrile | 1217439-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3'-(1H-indole-3-carbonyl)-1'-methyl-2-oxo-4'-phenylspiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-3'-carbonitrile
• CAS: 1217439-45-6
• 化学式: C₂₈H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 480.953
• InChiKey: SHZVTCJGWXWPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-phenylacrylonitrile 、 5-氯靛红 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-chloro-3'-(1H-indole-3-carbonyl)-1'-methyl-2-oxo-4'-phenylspiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成二螺并吡咯烷双氧吲哚，螺并吡咯烷氧吲哚和螺茚满-1,3-二酮的简便方法

  摘要：

  通过在回流的甲醇中，靛红，肌氨酸和异亚丙基丙二腈的多组分1,3-偶极环加成反应合成了一系列双螺并吡咯烷双恶吲哚。还使用2-（1 H-吲哚-3-羰基）-3-苯基-丙烯腈和2-（1,3-二氧代-茚满-2-亚基）-丙二腈分别为双极性亲和剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.079

文献信息

• An expedient approach for the synthesis of dispiropyrrolidine bisoxindoles, spiropyrrolidine oxindoles and spiroindane-1,3-diones through 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Neelakandan Vidhya Lakshmi、Prakasam Thirumurugan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.079

  日期：2010.2

  A series of dispiropyrrolidine bisoxindoles were synthesized via a multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition reaction of isatin, sarcosine and isatylidene malononitrile in refluxing methanol. Also a series of spiropyrrolidine oxindoles and spiroindane-1,3-diones were synthesized using 2-(1H-Indole-3-carbonyl)-3-phenyl-acrylonitrile and 2-(1,3-dioxo-indan-2-ylidene)-malononitrile as dipolarophiles, respectively

  通过在回流的甲醇中，靛红，肌氨酸和异亚丙基丙二腈的多组分1,3-偶极环加成反应合成了一系列双螺并吡咯烷双恶吲哚。还使用2-（1 H-吲哚-3-羰基）-3-苯基-丙烯腈和2-（1,3-二氧代-茚满-2-亚基）-丙二腈分别为双极性亲和剂。