(2R,3S,4R)-4-benzyloxy-1-butyl-3-chloro-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine | 1240317-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-benzyloxy-1-butyl-3-chloro-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S,4R)-1-butyl-3-chloro-2-(2-methylpropyl)-4-phenylmethoxypyrrolidine
• CAS: 1240317-95-6
• 化学式: C₁₉H₃₀ClNO
• 分子量: 323.906
• InChiKey: QZXKDVVPBRGTSI-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-benzyloxy-1-butyl-3-chloro-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,4R)-1-butyl-3-chloro-4-hydroxy-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸开始立体选择性合成手性4-（1-氯烷基）-β-内酰胺并将其转化为功能化的手性氮杂环丁烷和吡咯烷

  摘要：

  从对映体纯的氨基酸开始，以三步法制备手性短链α-氯醛，从而为已知的有机催化α-氯化过程提供了一种实用的合成替代方法。后者被证明是立体异构的施陶丁格以高非对映异构体比例和良好的总收率合成（3 S，4 S）-4-[（1 S）-1-氯烷基]氮杂环丁烷-2-酮的有用原料。将其用作制备许多氮杂环丁烷和吡咯烷的手性构件。

  DOI：

  10.1021/jo101220q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxy-1-butyl-2-[(1S)-1-chloro-3-methylbutyl]azetidine 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-4-benzyloxy-1-butyl-3-chloro-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine 、 (2S,3R,4S)-4-benzyloxy-1-butyl-3-chloro-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸开始立体选择性合成手性4-（1-氯烷基）-β-内酰胺并将其转化为功能化的手性氮杂环丁烷和吡咯烷

  摘要：

  从对映体纯的氨基酸开始，以三步法制备手性短链α-氯醛，从而为已知的有机催化α-氯化过程提供了一种实用的合成替代方法。后者被证明是立体异构的施陶丁格以高非对映异构体比例和良好的总收率合成（3 S，4 S）-4-[（1 S）-1-氯烷基]氮杂环丁烷-2-酮的有用原料。将其用作制备许多氮杂环丁烷和吡咯烷的手性构件。

  DOI：

  10.1021/jo101220q

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral 4-(1-Chloroalkyl)-β-Lactams Starting from Amino Acids and Their Transformation into Functionalized Chiral Azetidines and Pyrrolidines
  作者：Stijn Dekeukeleire、Matthias D’hooghe、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo101220q

  日期：2010.9.3

  α-chlorination procedures. The latter aldehydes proved to be useful starting materials for the stereoselective Staudinger synthesis of (3S,4S)-4-[(1S)-1-chloroalkyl]azetidin-2-ones in high diastereomeric ratios and good overall yields, which were used as chiral building blocks for the preparation of a number of azetidines and pyrrolidines.

  从对映体纯的氨基酸开始，以三步法制备手性短链α-氯醛，从而为已知的有机催化α-氯化过程提供了一种实用的合成替代方法。后者被证明是立体异构的施陶丁格以高非对映异构体比例和良好的总收率合成（3 S，4 S）-4-[（1 S）-1-氯烷基]氮杂环丁烷-2-酮的有用原料。将其用作制备许多氮杂环丁烷和吡咯烷的手性构件。