ester p-nitrophenolique de la N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-threonine | 89025-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ester p-nitrophenolique de la N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-threonine
• 英文别名: p-nitrophenyl N-(fluorenylmetoxycarbonyl)-L-threoninate；p-nitrophenyl N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threoninate；(4-nitrophenyl) (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 89025-00-3
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 462.459
• InChiKey: NICRTEQPAFPNHL-CMJOXMDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ester p-nitrophenolique de la N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-threonine 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-(2-azido-2-desoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-L-threonyl-L-glutamate de dibenzyle
  参考文献：
  名称：

  过的抗原德GROUPE sanguin：SYNTHESE德糖肽Ť Ñ representant LA partie Ñ -terminale德拉glycophorine humaine甲Ñ等甲了Mc

  摘要：

  该报告描述了三糖基化五肽H 2 N-Leu-Se * r-Th * r-Th * r-Gl * u-OH和H 2 N-Ser-Se * r-Th * r-Th *的首次合成r-Glu-OH，其中*表示2-乙酰氨基-2-脱氧α-D-吡喃半乳糖基残基。这些化合物分别构成人糖蛋白A N和A Mc的抗原性氨基末端部分。通过在溶液中从C端开始向N端逐步肽偶联策略获得上述化合物-末端，使用氨基酸或适当保护和活化的O-糖基-氨基酸。通过三氟甲磺酸酐方法，将碳水化合物残基作为2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-1-丝氨酸和1-苏氨酸衍生物引入序列中。还原叠氮基官能团，随后乙酰化和催化氢解，得到上述抗原性T N糖基化五肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96557-3
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧基-4-硝基苯 、 Fmoc-Thr-OH 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到ester p-nitrophenolique de la N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  过的抗原德GROUPE sanguin：SYNTHESE德糖肽Ť Ñ representant LA partie Ñ -terminale德拉glycophorine humaine甲Ñ等甲了Mc

  摘要：

  该报告描述了三糖基化五肽H 2 N-Leu-Se * r-Th * r-Th * r-Gl * u-OH和H 2 N-Ser-Se * r-Th * r-Th *的首次合成r-Glu-OH，其中*表示2-乙酰氨基-2-脱氧α-D-吡喃半乳糖基残基。这些化合物分别构成人糖蛋白A N和A Mc的抗原性氨基末端部分。通过在溶液中从C端开始向N端逐步肽偶联策略获得上述化合物-末端，使用氨基酸或适当保护和活化的O-糖基-氨基酸。通过三氟甲磺酸酐方法，将碳水化合物残基作为2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-1-丝氨酸和1-苏氨酸衍生物引入序列中。还原叠氮基官能团，随后乙酰化和催化氢解，得到上述抗原性T N糖基化五肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96557-3

文献信息

• 13C-n.m.r.-spectral study of the mode of interaction of Gd3+ and Mn2+ with two vicinally di-O-d-galactosylated tripeptides
  作者：Kilian Dill、Marsha E. Daman、Ron L. Batstone-Cunningham、Michel Denarié、André A. Pavia

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88351-7

  日期：1983.12

  Abstract Natural-abundance, 13 C-n.m.r. spectroscopy was used to study the binding of Gd 3+ and Mn 2+ to two vicinally di- O -α- and -β- d -galactosylated tripeptides composed of Gly and l -Thr. Gd 3+ and Mn 2+ appear to interact with the α- d -Gal groups of the di- O -α- d -galactosylated tripeptide at two sites: near O-6′, and in the vicinity of O-2′ and Thr O-3. The metal-ion-binding to the β- d

  摘要利用自然丰度13 Cn.mr光谱研究了Gd 3+和Mn 2+与两个由Gly和l -Thr组成的二邻O-α-和-β-d-半乳糖基化三肽的结合。Gd 3+和Mn 2+似乎与di- O-α-d-半乳糖基化三肽的α-d -Gal基团在以下两个位置相互作用：O-6'附近，O-2'附近和Thr O-3。与二-O-β-d-半乳糖基化三肽的β-d-Gal基结合的金属离子表明，在O-6'附近存在强结合位点，在O-3附近可能存在数个弱结合位点'和Thr O-3。在二-O-α-d-半乳糖基化三肽的情况下，邻位糖基化似乎对α-d-Gal基团的金属离子结合几乎没有影响。
• 13C-N.m.r.-spectral study of the mode of binding of Gd3+ and Mn2+ to a tri-O-d-galactosylated hexapeptide
  作者：Kilian Dill、Marsha E. Daman、Ron L. Batstone-Cunningham、Michel Denarié、André A. Pavia

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88388-8

  日期：1983.11
• Antigenes de groupe sanguin
  作者：B. Ferrari、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96557-3

  日期：1985.1

  and proceeding toward the N-terminus, using amino acids or suitably protected and activated O-glycosyl-amino acids. Carbohydrate residues were introduced into the sequence as 2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-l-serine and l-thréonine derivatives obtained from the reducing sugar and amino acid by the trifluoromethanesulfonic anhydride procedure. Reduction of the azido functions followed by acetylation

  该报告描述了三糖基化五肽H 2 N-Leu-Se * r-Th * r-Th * r-Gl * u-OH和H 2 N-Ser-Se * r-Th * r-Th *的首次合成r-Glu-OH，其中*表示2-乙酰氨基-2-脱氧α-D-吡喃半乳糖基残基。这些化合物分别构成人糖蛋白A N和A Mc的抗原性氨基末端部分。通过在溶液中从C端开始向N端逐步肽偶联策略获得上述化合物-末端，使用氨基酸或适当保护和活化的O-糖基-氨基酸。通过三氟甲磺酸酐方法，将碳水化合物残基作为2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-1-丝氨酸和1-苏氨酸衍生物引入序列中。还原叠氮基官能团，随后乙酰化和催化氢解，得到上述抗原性T N糖基化五肽。