17-L-[(2’-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-cis-9-octadecenoic acid | 328569-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-L-[(2’-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-cis-9-octadecenoic acid
• 英文别名: (Z)-17-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoic acid
• CAS: 328569-86-4
• 化学式: C₃₀H₅₄O₁₃
• 分子量: 622.751
• InChiKey: MRMIIYJPIRIFCV-QNFSESTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-L-[(2’-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-cis-9-octadecenoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 stearic acid sophorolipid
  参考文献：
  名称：

  pH-triggered formation of nanoribbons from yeast-derived glycolipid biosurfactants

  摘要：

  在本文中，我们表明，饱和形式的酸性槐糖脂（工业规模化的 bolaform 微生物糖脂家族）仅在 pH 值低于 7.5 时才意外地形成手性纳米纤维。我们特别说明了这种现象源于分子手性、氢键、范德华力和空间位阻的微妙协同效应。 pH 响应行为通过动态光散射 (DLS)、pH 滴定和场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM) 显示，而纳米级手性通过圆二色性 (CD) 和冷冻透射电子显微镜 (cryo-TEM) 证明）。使用小角中子散射 (SANS)、广角 X 射线散射 (WAXS) 和 2D 1H–1H 空间相关性（通过极快 (67 kHz) 魔角旋转下的核磁共振）研究了带内槐糖脂的堆积（MAS-NMR）。

  DOI：

  10.1039/c4sm00111g

文献信息

• pH-triggered formation of nanoribbons from yeast-derived glycolipid biosurfactants
  作者：Anne-Sophie Cuvier、Jan Berton、Christian V. Stevens、Giulia C. Fadda、Florence Babonneau、Inge N. A. Van Bogaert、Wim Soetaert、Gérard Pehau-Arnaudet、Niki Baccile

  DOI：10.1039/c4sm00111g

  日期：——

  In the present paper, we show that the saturated form of acidic sophorolipids, a family of industrially scaled bolaform microbial glycolipids, unexpectedly forms chiral nanofibers only at pH below 7.5. In particular, we illustrate that this phenomenon derives from a subtle cooperative effect of molecular chirality, hydrogen bonding, van der Waals forces and steric hindrance. The pH-responsive behaviour was shown by Dynamic Light Scattering (DLS), pH-titration and Field Emission Scanning Electron Microscopy (FE-SEM) while the nanoscale chirality was evidenced by Circular Dichroism (CD) and cryo Transmission Electron Microscopy (cryo-TEM). The packing of sophorolipids within the ribbons was studied using Small Angle Neutron Scattering (SANS), Wide Angle X-ray Scattering (WAXS) and 2D 1H–1H through-space correlations via Nuclear Magnetic Resonance under very fast (67 kHz) Magic Angle Spinning (MAS-NMR).

  在本文中，我们表明，饱和形式的酸性槐糖脂（工业规模化的 bolaform 微生物糖脂家族）仅在 pH 值低于 7.5 时才意外地形成手性纳米纤维。我们特别说明了这种现象源于分子手性、氢键、范德华力和空间位阻的微妙协同效应。 pH 响应行为通过动态光散射 (DLS)、pH 滴定和场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM) 显示，而纳米级手性通过圆二色性 (CD) 和冷冻透射电子显微镜 (cryo-TEM) 证明）。使用小角中子散射 (SANS)、广角 X 射线散射 (WAXS) 和 2D 1H–1H 空间相关性（通过极快 (67 kHz) 魔角旋转下的核磁共振）研究了带内槐糖脂的堆积（MAS-NMR）。