N⁴,N⁶-dibenzyl-5-nitropyrimidine-4,6-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N⁴,N⁶-dibenzyl-5-nitropyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: 4-N,6-N-dibenzyl-5-nitropyrimidine-4,6-diamine
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₂
• 分子量: 335.365
• InChiKey: VEFCPTATFSAWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,N⁶-dibenzyl-5-nitropyrimidine-4,6-diamine 在 甲烷磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-Benzylamino-9-benzyl-purin
  参考文献：
  名称：

  在一系列合成核苷类似物中鉴定具有抗克氏锥虫活性的化合物

  摘要：

  简介南美锥虫病是由原生动物寄生虫引起的克氏锥虫，它是美洲最重要的被忽视的热带病。有两种药物可用于治疗感染，但在疾病的慢性阶段，当大多数病例被诊断出来时，它们的疗效会降低。它们的耐受性也受到常见不良反应的阻碍，因此迫切需要开发更安全有效的替代品。克氏锥虫无法从头合成嘌呤，依靠嘌呤补救途径从宿主那里获取这些嘌呤，使其成为开发新药的有吸引力的目标。方法我们评估了 23 种嘌呤类似物在互补物中具有不同取代的抗寄生虫活性他们的嘌呤环链。我们依次筛选了化合物抑制寄生虫生长的能力、它们在 Vero 和 HepG2 细胞中的毒性，以及它们抑制无鞭毛体发育的特定能力。然后我们使用计算机内对接来确定它们可能的目标。ResultsEight 化合物显示出特定的抗寄生虫活性，与 IC50值范围从 2.42 到 8.16 μM。腺嘌呤磷酸核糖基转移酶和次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶是它们最有可能的靶标。讨论我们的

  DOI：

  10.3389/fcimb.2022.1067461
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-6-chloro-5-nitropyrimidine 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33 %的产率得到N⁴,N⁶-dibenzyl-5-nitropyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  对称 4,6-二烷基/芳基氨基-5-硝基嘧啶：硝基活化嘧啶中烷氧基氨解优于氯氨解的理论解释

  摘要：

  提出了一种在温和条件下获得对称二取代烷基/芳基氨基嘧啶的新合成路线，可用于生成新的嘌呤库用于药物发现。我们研究了 6-烷氧基-4-氯-5-硝基嘧啶与伯胺的意外反应，产生二取代的二烷基/芳基胺嘧啶，而不是预期的 6-烷氧基-4-烷基胺-5-硝基嘧啶。为了阐明该反应，对反应机理进行了计算研究。我们的结果表明，预反应分子复合物的存在（一种在 SNAr 反应中很少报道的现象）出现在过渡态之前，可以促进反应。此外，迈森海默配合物和内在反应坐标（IRC）构型中的过渡态，

  DOI：

  10.1039/d3nj03495j