7β-amino-3-(1,2,3-thiadiazole-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid | 95529-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7β-amino-3-(1,2,3-thiadiazole-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-amino-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7S)-7-amino-8-oxo-3-(thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 95529-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃S₃
• 分子量: 330.412
• InChiKey: ABQANYJHKQCBBP-IMTBSYHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-amino-3-(1,2,3-thiadiazole-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 以83.8%的产率得到7β-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoximinoacetamido]-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thiomethyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  4-halogeno-2-oxyimino-3-oxobutyric acids and derivatives

  摘要：

  生产4-卤代-2-(取代或未取代)羟基亚胺基-3-氧代丁酸酯或酰胺的方法，该方法是一种用于生产含有氨基噻唑基团头孢菌素的合成中间体，其特征在于将2-(取代或未取代)羟基亚胺基-3-氧代丁酸或其酯或酰胺与硅化剂反应，然后将所得的新型2-(取代)羟基亚胺基-3-硅氧基-3-丁烯酸酯或酰胺与卤代试剂反应。

  公开号：

  US04845257A1

文献信息

• Method for production of t-butyl 3-oxobutyrates and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05109131A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  Disclosed are an advantageous method of industrial production of tert-butyl 3-oxobutylate, which is a useful intermediate for synthesis, characterized by reacting tert-butyl alcohol with diketene in the presence of 4-(tertiary amino) pyridine, and an industrially advantageous method of producing cephalosporin compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, using tert-butyl 3-oxobutylate as an intermediate.

  本发明公开了一种工业生产3-氧代丁酸叔丁酯的优越方法，该方法以4-(三级胺)吡啶存在下，将叔丁醇与二酮反应，该化合物是合成的有用中间体。同时，本发明还公开了一种工业上有利的方法，使用3-氧代丁酸叔丁酯作为中间体，生产头孢菌素化合物或其药学上可接受的盐。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04861769A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, lower alkanoyl, aryl, ar(lower)alkyl or a heterocyclic group, each of which may have suitable substituent(s), R.sup.2 is carboxy or protected carboxy, R.sup.3 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, acyloxy, lower alkylthio, lower alkenyl, lower alkenylthio, lower alkynyl, heterocyclicthio or a heterocyclic group, in which lower alkylthio, lower alkenyl, lower alkenylthio, heterocyclicthio and a heterocyclic group may have suitable substituent(s), R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, halogen or arylthio, A is lower alkylene, and n is an integer of 0 or 1, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1是低烷基、低烷酰基、芳香族、芳香族（低）烷基或杂环基，每个基团都可以有适当的取代基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是氢、卤素、羟基、低烷氧基、酰氧基、低烷基硫基、低烯基、低烯基硫基、低炔基、杂环硫基或杂环基，在其中低烷基硫基、低烯基、低烯基硫基、杂环硫基和杂环基可以具有适当的取代基，R.sup.4和R.sup.5分别是氢、卤素或芳基硫基，A是低烷基亚烷基，n是0或1的整数，以及其药学上可接受的盐，其制备过程和包含该化合物的药物组合物。
• Salts of amino-beta-lactamic acids and process for the preparation thereof
  申请人：GEMA S.A.

  公开号：EP0127541B1

  公开（公告）日：1990-08-01
• US4659814A
  申请人：——

  公开号：US4659814A

  公开（公告）日：1987-04-21
• 4-halogeno-2-oxyimino-3-oxobutyric acids and derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04845257A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  A method of producing a 4-halo-2-(substituted or unsubstituted)hydroxyimino-3-oxobutyric acid ester or amide, which is a synthetic intermediate of value for the production of cephalosporins containing an aminothiazole group, characterized by reacting a 2-(substituted or unsubstituted)-hydroxyimino-3-oxobutyric acid or an ester or amide thereof with a silylating agent and reacting the resulting novel 2-(substituted)hydroxyimino-3-silyloxy-3-butenoic acid ester or amide with a halogenating agent.

  生产4-卤代-2-(取代或未取代)羟基亚胺基-3-氧代丁酸酯或酰胺的方法，该方法是一种用于生产含有氨基噻唑基团头孢菌素的合成中间体，其特征在于将2-(取代或未取代)羟基亚胺基-3-氧代丁酸或其酯或酰胺与硅化剂反应，然后将所得的新型2-(取代)羟基亚胺基-3-硅氧基-3-丁烯酸酯或酰胺与卤代试剂反应。