4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)benzoic acid | 1094107-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)benzoic acid
• 英文别名: Boc-Phe-Paba-OH；4-[[(2S)-2-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]benzoic acid；4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 1094107-87-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: DSJWSVHLDNPRAL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)benzoic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (1-((4-((4-(2-(hydrazinecarbonyl)hydrazine-1-carbonyl)benzyl)carbamoyl)phenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, molecular docking, synthesis, and in vitro pharmacological evaluation of biomolecules-histone deacetylase inhibitors conjugates with carbohydrazide as a novel zinc-binding group

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.104511.4830
• 作为产物：
  描述：

  Nα-(tert-butoxycarbonyl)-N'-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-L-phenylalaninamide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以92.68%的产率得到4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformational Heterogeneity, Self-Assembly, and Gas Adsorption Studies of Isomeric Hybrid Peptides

  摘要：

  The folding and self-assembly propensities of three synthetic isomeric aliphatic aromatic backbone hybrid peptides are illustrated. Single crystal X-ray diffraction studies of three isomeric hybrid dipeptides Boc-Phe-x-aminobenzoic acid (x = o/m/p) reveal that the peptides adopt unconventional conformations which self-assemble to form diverse supramolecular architectures using hydrogen bonding interactions and other noncovalent interactions in the solid state. The N-2 sorption propensities of the isomeric hybrid peptides in the solid state significantly vary with folding and self-assembly nature. The peptides 1 and 2 exhibit type-III N-2 sorption isotherm, though peptide 1 adsorbs 2-fold higher N-2 than does peptide 2.

  DOI：

  10.1021/cg201268x

文献信息

• Novel phenylalanine derived diamides as Factor XIa inhibitors
  作者：Leon M. Smith、Michael J. Orwat、Zilun Hu、Wei Han、Cailan Wang、Karen A. Rossi、Paul J. Gilligan、Kumar B. Pabbisetty、Honey Osuna、James R. Corte、Alan R. Rendina、Joseph M. Luettgen、Pancras C. Wong、Ranga Narayanan、Timothy W. Harper、Jeffrey M. Bozarth、Earl J. Crain、Anzhi Wei、Vidhyashankar Ramamurthy、Paul E. Morin、Baomin Xin、Joanna Zheng、Dietmar A. Seiffert、Mimi L. Quan、Patrick Y.S. Lam、Ruth R. Wexler、Donald J.P. Pinto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.089

  日期：2016.1

  The synthesis, structural activity relationships (SAR), and selectivity profile of a potent series of phenylalanine diamide FXIa inhibitors will be discussed. Exploration of P1 prime and P2 prime groups led to the discovery of compounds with high FXIa affinity, good potency in our clotting assay (aPPT), and high selectivity against a panel of relevant serine proteases as exemplified by compound 21

  将讨论一系列有效的苯丙氨酸二酰胺FXIa抑制剂的合成，结构活性关系（SAR）和选择性分布。对P1总理和P2总理集团的探索导致发现具有高FXIa亲和力，在我们的凝血分析（aPPT）中具有良好效能以及对一组相关丝氨酸蛋白酶的高选择性的化合物，如化合物21所示。 在兔电诱发的颈动脉血栓形成模型（ECAT）中，化合物21表现出良好的体内功效（EC 50 = 2.8μM）。
• DIPEPTIDE ANALOGS AS COAGULATION FACTOR INHIBITORS
  申请人：Pinto Donald J.P.

  公开号：US20100173899A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed are novel dipeptide analogs compounds of Formula (I), (II) or (III): or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, or a prodrug thereof, which are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein, compositions containing them, and methods of using them, for example, for the treatment or prophylaxis of thrombotic diseases.

  本发明涉及化合物的新型二肽类似物，其化学式为(I)、(II)或(III)：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其为血凝酶因子XIa和/或血浆卡利肌酶的抑制剂，含有它们的组合物以及使用它们的方法，例如用于治疗或预防血栓性疾病。
• Phosphonate and phosphonamide endopeptidase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0306879A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  Compounds of the formula wherein Y is O or NH and X is will inhibit the action of neutral endopeptidase. As a result, such compounds produce diuresis, natriuresis, and lower blood pressure as well as relieving pain when administered to a mammalian host.

  式中的化合物 其中 Y 为 O 或 NH，X 为 将抑制中性内肽酶的作用。因此，当哺乳动物宿主服用此类化合物时，可产生利尿、利尿、降低血压以及缓解疼痛的作用。
• Development of an oxazole-based cleavable linker for peptides
  作者：Elizabeth L. Taggart、Evan J. Wolff、Pamira Yanar、John P. Blobe、Christopher R. Shugrue

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117663

  日期：2024.3

  a new oxazole-based cleavable linker to release peptides from attached cargo. Oxazoles are stable to most reaction conditions, yet they can be rapidly cleaved in the presence of single-electron oxidants like cerium ammonium nitrate (CAN). An oxazole linker could be synthesized and attached to peptides through standard solid-phase peptide coupling reactions. Cleavage of these peptide-oxazole conjugates

  我们报告了一种新的基于恶唑的可裂解接头的开发，用于从附着的货物中释放肽。恶唑在大多数反应条件下都很稳定，但在单电子氧化剂（如硝酸铈铵 (CAN)）存在下可以快速裂解。可以合成恶唑接头并通过标准固相肽偶联反应将其连接到肽上。这些肽-恶唑缀合物的裂解在含有各种天然和非天然氨基酸的多种肽上得到证实。这些结果代表了通过单电子氧化裂解的基于肽的接头的第一个例子。恶唑还被证明是一种合适的连接体，适用于从缀合的小分子中释放肽，以及从含有多个可裂解连接体的肽中正交释放货物。恶唑接头可以作为肽筛选平台（例如肽编码库）的有前途的工具。
• US4963539A
  申请人：——

  公开号：US4963539A

  公开（公告）日：1990-10-16