(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 827342-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]propanoate
• CAS: 827342-95-0
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: TWVUEEGPCRICPC-KBJGYGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 胸苷酸 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-[(5-Chloro-1-methoxymethoxy-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 保护的 (2S,4R)-4-(Z)-丙烯基脯氨酸和 5-氯-1-(甲氧基甲氧基)吡咯-2-羧酸的收敛合成 - 信号代谢物激素的两个基本组成部分

  摘要：

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400480
• 作为产物：
  描述：

  (2S,1'R,2'R)-3-(trans-2-nitrocyclopropyl)alanine 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 4-吡咯烷基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 保护的 (2S,4R)-4-(Z)-丙烯基脯氨酸和 5-氯-1-(甲氧基甲氧基)吡咯-2-羧酸的收敛合成 - 信号代谢物激素的两个基本组成部分

  摘要：

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400480

文献信息

• Convergent Syntheses of<i>N</i>-Boc-Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-(<i>Z</i>)-Propenylproline and 5-Chloro-1-(methoxymethoxy)pyrrol-2-carboxylic Acid − Two Essential Building Blocks for the Signal Metabolite Hormaomycin
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Hans-Peter Kroll、Elisa Melotto、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400480

  日期：2004.11

  conventional Wittig reaction to construct the double bond has been developed [11% yield over 8 steps from N-Boc-protected (2S,4R)-4-hydroxyproline, 7]. The O-MOM-protected 5-chloro-1-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid [Chpca(MOM)-OH (29)] was prepared along a reasonably efficient synthetic route applying the thermal rearrangement of 2-azido-6-chloropyridine N-oxide (22) as a key step in fairly good overall

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的