(9H-fluoren-9-yl)methyl N-[(3S,5R)-5-(azidoethyl)-2-oxotetrahydro-3-furanyl]carbamate | 1032393-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl N-[(3S,5R)-5-(azidoethyl)-2-oxotetrahydro-3-furanyl]carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S,5R)-5-(2-azidoethyl)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1032393-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄
• 分子量: 392.414
• InChiKey: NEOLKNKFNAOPFP-YJYMSZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl N-[(3S,5R)-5-(azidoethyl)-2-oxotetrahydro-3-furanyl]carbamate 、 甘氨酸叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以23%的产率得到tert-butyl 2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-hydroxyhexanoyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化 4-羟基赖氨酸结构单元的合成及其与胶原免疫显性糖肽的结合

  摘要：

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700806
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(azidoethyl)-2-oxotetrahydro-3-furanaminium 4-methyl-1-benzenesulfonate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl N-[(3S,5R)-5-(azidoethyl)-2-oxotetrahydro-3-furanyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化 4-羟基赖氨酸结构单元的合成及其与胶原免疫显性糖肽的结合

  摘要：

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700806