N,N双亚苄基联苯胺 | 6311-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N双亚苄基联苯胺
• 中文别名: N,N'-二苯亚甲基联苯胺
• 英文名称: N,N'-dibenzylidene-benzidine
• 英文别名: 4,4'-Bis-benzylidenamino-biphenyl；N,N'-Dibenzyliden-benzidin；N,N'-Bisbenzylidenebenzidine；N-[4-[4-(benzylideneamino)phenyl]phenyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 6311-48-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: QUDPDXGSAOZKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N双亚苄基联苯胺 在 dimethyl sulfide borane 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N4,N4'-dibenzyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  从计算和实验相结合的研究中对亚胺硼氢化的机理研究

  摘要：

  进行了详细的 DFT 计算和实验，以研究两种不同亚胺的硼氢化机理。我们的研究结果表明，BAr F 3催化的亚胺硼氢化反应通过 BAr F 3促进的氢化物转移途径进行。根据我们的研究，在先前报道的条件（室温）下，无催化剂的亚胺硼氢化反应很难发生，建立了BH 3  ⋅ SMe 2催化的亚胺硼氢化反应。对于后来的硼氢化反应，我们的结果优选硼氢化/B-H/B-N σ-键复分解途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202104004
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,2-二苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N双亚苄基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Rassow; Ruelke, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition Products of Dibutyl Phosphite to Schiff Bases
  作者：I. Kraicheva

  DOI：10.1080/10426509808545469

  日期：1998.2.1

  1,4-Bis[N-methyl(dibutoxyphosphonyl)-1-(2-furyl)]diaminobenzene and 4,4'-bis[N-methyl (dibutoxyphosponyl)-1-phenyl]benzidine have been synthesized through addition of dibutyl phosphite to Schiff bases (N,N'-difurfurylidene-p-phenylenediamine and N,N'-dibenzylidene-benzidine, respectively) in the presence of sodium butoxide or triethylamine. The compounds have been characterized by elemental analysis

  通过加入亚磷酸二丁酯合成了1,4-双[N-甲基（二丁氧基膦酰基）-1-（2-呋喃基）]二氨基苯和4,4'-双[N-甲基（二丁氧基膦酰基）-1-苯基]联苯胺在丁醇钠或三乙胺的存在下对席夫碱（分别为 N,N'-二呋喃基-对苯二胺和 N,N'-二亚苄基-联苯胺）。这些化合物已通过元素分析、TLC 和 IR 光谱表征。已经对其 1H-NMR 谱（1D 和 COSY）进行了详细分析。
• Characteristic and spectroscopic properties of the Schiff-base model compounds
  作者：B. Jarząbek、B. Kaczmarczyk、D. Sęk

  DOI：10.1016/j.saa.2009.08.045

  日期：2009.11

  Two series of conjugated aromatic imines (Schiff-base model compounds) with different central groups and various side-group substitutions have been synthesized and characterized by elemental analysis, differential scanning calorimetry (DSC) technique, hydrogen nuclear magnetic resonance (1H NMR), Fourier transform infrared (FTIR) and ultra-violet and visible light (UV–vis) spectroscopy measurements

  合成了两个具有不同中心基团和不同侧基取代基的共轭芳族亚胺（席夫碱模型化合物）的两个系列，并通过元素分析，差示扫描量热法（DSC）技术，氢核磁共振来表征（1H NMR），傅立叶变换红外（FTIR）以及紫外和可见光（UV-vis）光谱测量。研究了这些化合物在二甲基乙酰胺（DMA），氯仿和甲醇中的溶液在240至450 nm的光学范围内的UV-vis吸收，其中两个不同的吸收带：250-280和315-360 nm处的吸收水平不同已经观察到吸收的增加。讨论了化合物分子结构和溶剂极性对吸收光谱和可能的光学跃迁的影响。偶氮甲碱模型中的二胺结构从根本上影响其光谱性质和π电子共轭。
• Organocatalyzed and mechanochemical solvent-free synthesis of novel and functionalized bis-biphenyl substituted thiazolidinones as potent tyrosinase inhibitors: SAR and molecular modeling studies
  作者：Sadaf Mutahir、Muhammad Asim Khan、Islam Ullah Khan、Muhammad Yar、Muhammad Ashraf、Sidra Tariq、Ren-long Ye、Bao-jing Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.021

  日期：2017.7

  Eluding the involvement of solvents in organic synthesis and introducing environment friendly procedures can control environmental problems. A facile and an efficient solvent free mechanochemical method (grinding) is achieved to synthesize novel bis-biphenyl substituted thiazolidinones using non-toxic and cheap N-acetyl glycine (NAG). Organocatalytic condensation of a series of Schiff's bases bearing

  避免溶剂参与有机合成并引入环境友好的程序可以控制环境问题。实现了一种简便，有效的无溶剂机械化学方法（研磨），可使用无毒且廉价的N-乙酰基甘氨酸（NAG）合成新型的双联苯取代的噻唑烷酮。一系列带有不同取代基的席夫氏碱与巯基乙酸的有机催化缩合可产生各种噻唑烷酮衍生物，收率良好或极佳。对这些噻唑烷酮类似物的蘑菇酪氨酸酶的体外抑制研究表明，它们中的许多在低微摩尔浓度下都具有良好至优异的酪氨酸酶抑制作用。特别是，六种化合物表现出强大的抑制潜力，IC50值范围从0.61±0.31至21.61±0。与标准曲酸（IC50 6.04±0.11μM）相比为11μM。进一步的分子对接研究表明，噻唑烷酮部分通过很好地适合酶结合口袋，在抑制机制中起关键作用。
• Asymmetric photocatalysis over robust covalent organic frameworks with tetrahydroquinoline linkage
  作者：Chunzhi Li、Yinhua Ma、Haoran Liu、Lin Tao、Yiqi Ren、Xuelian Chen、He Li、Qihua Yang

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63572-0

  日期：2020.8

  know, QH-COFs are the most active semiconductors for asymmetric α-alkylation of aldehydes ever reported. The QH-COFs were prepared via a one-pot Povarov cascade imine formation and cycloaddition reaction using Sc(OTf)3/Yb(OTf)3 as Lewis acid catalysts. Attributed to the tetrahydroquinoline linkage, QH-COFs showed extremely high recycling stability, which made practicals application possible. This work

  摘要 不对称光催化有机合成 (APOS) 工艺是一种可持续且环境友好的方法，用于以阳光为能源生产光学活性化学品。然而，它仍然缺乏具有可调能带结构的高效半导体，并且循环稳定性低。在此，我们报告了四氢喹啉连接的共价有机骨架 (QH-COFs) 的合成，该骨架具有不可逆的四氢喹啉键，通过与手性仲胺合并，作为可见光驱动的醛不对称 α-烷基化的有效半导体。在 QH-COFs 上获得了高达 94% 的 ee，并且在类似条件下，QH-COFs 的活性显着高于无机半导体（如 TiO2、BiVO4 和 WO3）的活性，这主要归功于它们的窄带隙和合适的带边。据我们所知，QH-COFs 是迄今为止报道的醛不对称 α-烷基化反应最活跃的半导体。QH-COFs 是通过一锅 Povarov 级联亚胺形成和环加成反应制备的，使用 Sc(OTf)3/Yb(OTf)3 作为路易斯酸催化剂。由于四氢喹啉键，QH-COFs表现
• Synthesis of novel bis(β-aminocarbonyl) compounds and some β-aminocarbonyls by catalyst-free multicomponent Mannich reactions
  作者：H. Eshghi、M. Rahimizadeh、F. Eshkil、M. Hosseini、M. Bakavoli、M. Sanei-Ahmadabad

  DOI：10.1007/s13738-013-0340-3

  日期：2014.6

  AbstractA highly diastereoselective catalyst-free multicomponent Mannich reaction between cyclohexanone, aromatic aldehydes and amines in cyclohexane is described. The double Mannich reaction of diamines and two equivalents of aldehydes and cyclohexanone gave the novel bis(β-aminocarbonyl) compounds. Reactions proceeded in good to high yields with an excellent diastereoselectivity. The best selectivity

  摘要描述了环己酮，芳族醛和胺在环己烷中的高度非对映选择性的无催化剂多组分曼尼希反应。二胺和两个当量的醛和环己酮的双重曼尼希反应产生了新型的双（β-氨基羰基）化合物。反应以良好的非对映选择性高收率地进行。当醛上的供电子基团和吸电子基团较弱时，可获得最佳的选择性。当醛上存在强吸电子基团和/或释放电子基团时，曼尼希产物的形成速率降低。在这些情况下，仅以中等至高收率获得相应的亚胺。在该反应中，芳族二胺比脂族二胺更合适。通常， 图形概要 。