3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 1309803-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: 3,6-Dioxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 1309803-08-4
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: QMAPOBCVDKCJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-Azidooxolane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  涂料催化剂的原位生成：介孔环氧化合物羰基化的实用多功能催化体系

  摘要：

  描述了一种高活性的催化体系，用于将内消旋和端环氧化物羰基化为β-内酯。活性催化剂类似于Coates的催化剂，是由可商购获得的（TPP）CrCl和Co 2（CO）8原位生成的。此实际系统规避空气敏感的钴盐的制备中，工作在低催化剂负载，并且允许的官能化的羰基化，空间要求和杂环内消旋环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol201043d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧四氢呋喃 、 一氧化碳 在 dicobalt octacarbonyl 、 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric ring-expansion carbonylation of meso-epoxides

  摘要：

  首次报道了介环氧化物与 β-内酯的不对称扩环羰基化反应。研究表明，两种结构不同的手性铬(III)氯配合物与 Co2(CO)8 共同组成的催化体系能够胜任这一转化过程，并显示出高达 56% ee 的显著不对称诱导水平。

  DOI：

  10.1039/c2cc35596e

文献信息

• <i>In Situ</i>Generation of the Coates Catalyst: A Practical and Versatile Catalytic System for the Carbonylation of<i>meso</i>-Epoxides
  作者：Prasad Ganji、David J. Doyle、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1021/ol201043d

  日期：2011.6.17

  active catalytic system for the carbonylation of meso- and terminal epoxides to β-lactones is described. The active catalyst, analogous to Coates’ catalyst, is generated in situ from commercially available (TPP)CrCl and Co2(CO)8. This practical system circumvents the preparation of air sensitive cobaltate salts, operates at low catalyst loadings, and allows the carbonylation of functionalized, sterically

  描述了一种高活性的催化体系，用于将内消旋和端环氧化物羰基化为β-内酯。活性催化剂类似于Coates的催化剂，是由可商购获得的（TPP）CrCl和Co 2（CO）8原位生成的。此实际系统规避空气敏感的钴盐的制备中，工作在低催化剂负载，并且允许的官能化的羰基化，空间要求和杂环内消旋环氧化物。
• The first asymmetric ring-expansion carbonylation of meso-epoxides
  作者：Prasad Ganji、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c2cc35596e

  日期：——

  The first asymmetric ring-expansion carbonylation of meso-epoxides to β-lactones is reported. Two structurally diverse chiral Cr(III) chloro complexes in conjunction with Co2(CO)8 were shown to be competent catalytic systems for this transformation, displaying significant levels of asymmetric induction of up to 56% ee.

  首次报道了介环氧化物与 β-内酯的不对称扩环羰基化反应。研究表明，两种结构不同的手性铬(III)氯配合物与 Co2(CO)8 共同组成的催化体系能够胜任这一转化过程，并显示出高达 56% ee 的显著不对称诱导水平。