N-Formylnitril v. α-Amino-buttersaeure | 27395-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Formylnitril v. α-Amino-buttersaeure
• 英文别名: N-(1-cyanopropyl)formamide
• CAS: 27395-00-2
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: DJSYVVCUDIVSDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formylnitril v. α-Amino-buttersaeure 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到2-isocyanobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱酰胺-Cu(II)催化剂直接催化α-异氰基乙腈与酮亚胺的对映选择性反应

  摘要：

  开发了α-异氰基乙腈的第一个对映选择性反应。使用金鸡纳生物碱酰胺-Cu(II) 催化剂，各种 α-异氰基乙腈与酮亚胺反应得到具有连续四取代立体异构碳中心的咪唑啉，产率高，非对映选择性和对映选择性高。基于控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算解释了反应的立体选择性。随后将产物转化为手性化合物。该过程突出了 α-异氰基乙腈在不对称和有机合成中的可能用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00259
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-aminobutyronitrile 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到N-Formylnitril v. α-Amino-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱酰胺-Cu(II)催化剂直接催化α-异氰基乙腈与酮亚胺的对映选择性反应

  摘要：

  开发了α-异氰基乙腈的第一个对映选择性反应。使用金鸡纳生物碱酰胺-Cu(II) 催化剂，各种 α-异氰基乙腈与酮亚胺反应得到具有连续四取代立体异构碳中心的咪唑啉，产率高，非对映选择性和对映选择性高。基于控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算解释了反应的立体选择性。随后将产物转化为手性化合物。该过程突出了 α-异氰基乙腈在不对称和有机合成中的可能用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00259

文献信息

• Eine neue Darstellungsweise von α-N-Formylaminonitrilen, α-N-Formylaminosäureamiden und α- sowie β-Aminosäuren1)
  作者：Friedrich Becke、Peter Päβler

  DOI：10.1002/jlac.19707350106

  日期：——

  Aus Cyanhydrinen 1 von Aldehyden und Ketonen erhält man mit Ameisensäure und Formamid α-N-Formylaminonitrile 2 und α-N-Formylaminosäureamide 3, die sich durch Verseifung in α-Aminosäuren überführen lassen. Außerdem wird gezeigt, daβ-Hydroxynitrile sowie Acrylnitril mit Ameisensäure bei ca. 200° in Polyamide übergehen, die zu β-Aminosäuren verseift werden können.

  从醛和酮，甲酸和甲酰胺给予α-氰醇1 ñ -formylaminonitriles 2和α- Ñ -formylamino酰胺3，其可通过皂化被转换成α氨基酸。还显示出β-羟基腈和丙烯腈在约200°的温度下被甲酸转化为聚酰胺，可以将其皂化为β-氨基酸。
• Direct Catalytic Enantioselective Reaction of α-Isocyanoacetonitriles with Ketimines Using Cinchona Alkaloid Amide–Cu(II) Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Masato Kibe、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00259

  日期：2023.2.17

  The first enantioselective reaction of α-isocyanoacetonitriles was developed. The reaction of various α-isocyanoacetonitriles with ketimines using cinchona alkaloid amide–Cu(II) catalysts afforded imidazolines with consecutive tetrasubstituted stereogenic carbon centers in good yields and high diastereo- and enantioselectivities. The stereoselectivity of the reaction is explained on the basis of the

  开发了α-异氰基乙腈的第一个对映选择性反应。使用金鸡纳生物碱酰胺-Cu(II) 催化剂，各种 α-异氰基乙腈与酮亚胺反应得到具有连续四取代立体异构碳中心的咪唑啉，产率高，非对映选择性和对映选择性高。基于控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算解释了反应的立体选择性。随后将产物转化为手性化合物。该过程突出了 α-异氰基乙腈在不对称和有机合成中的可能用途。