tert-butyl ((S)-1-(((R)-3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) butyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 1029701-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-(((R)-3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) butyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-[(1S)-2-[[(1R)-3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl]amino]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1R)-3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1029701-36-7
• 化学式: C₂₅H₄₁BN₂O₅
• 分子量: 460.422
• InChiKey: HXQKFIYOEWUGEV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(((R)-3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) butyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 生成 (S)-2-amino-N-((R)-3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)-3-phenylpropanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种硼替佐米的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，公开了一种硼替佐米的合成方法。该合成方法是以3-甲基丁醛和R-(+)-1-苯乙胺为起始原料，通过缩合、选择性硼酸酯加成、氢化脱保护、与L-苯丙氨酸手性缩合、与2-羧基-哌嗪缩合、最后硼酸化得[(1R)-3-甲基-1-[[(2S)-1-氧-3-苯基-2-[(吡嗪甲酰)氨基]丙基]氨基]丁基]-硼酸。该合成方法原料易得、整个反应路线产率较高、反应条件温和、操作简单、生产成本较低，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN101812026A
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-aminium chloride 生成 tert-butyl ((S)-1-(((R)-3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) butyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种硼替佐米的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，公开了一种硼替佐米的合成方法。该合成方法是以3-甲基丁醛和R-(+)-1-苯乙胺为起始原料，通过缩合、选择性硼酸酯加成、氢化脱保护、与L-苯丙氨酸手性缩合、与2-羧基-哌嗪缩合、最后硼酸化得[(1R)-3-甲基-1-[[(2S)-1-氧-3-苯基-2-[(吡嗪甲酰)氨基]丙基]氨基]丁基]-硼酸。该合成方法原料易得、整个反应路线产率较高、反应条件温和、操作简单、生产成本较低，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN101812026A

文献信息

• Decarboxylative borylation
  作者：Chao Li、Jie Wang、Lisa M. Barton、Shan Yu、Maoqun Tian、David S. Peters、Manoj Kumar、Antony W. Yu、Kristen A. Johnson、Arnab K. Chatterjee、Ming Yan、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aam7355

  日期：2017.6.9

  functionalized alkyl boronate esters from abundant carboxylic substituents. This broad-scope nickel-catalyzed reaction uses the same activating principle as amide bond formation to replace a carboxylic acid moiety with a boronate ester. Application to peptides allowed expedient preparations of α-amino boronic acids, often with high stereoselectivity, thereby facilitating synthesis of the alkyl boronic acid drugs

  用碳酸交换硼酸 碳键合硼酸及其酯被广泛用作偶联伙伴以形成碳-碳键。最近，这些化学品本身就引起了制药业的兴趣。李等人。报道了一种使用邻苯二甲酰亚胺活化剂用硼酸酯代替羧酸的多功能镍催化工艺。该反应非常适合复杂分子的后期修饰。作者使用这种方法生产了一种有效的体外人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂，这是治疗炎症性肺病的一个重要目标。科学，这个问题 p。eaam7355 镍催化多种化合物中的羧酸基团被硼酸和酯取代。介绍 硼酸是一种在材料科学中具有巨大效用的官能团，化学传感器开发和药物发现。在药物化学中，硼酸已被用作各种结构基序（生物等排体）的替代品，以提高先导化合物的效力或药代动力学特征。然而，烷基硼酸的广泛掺入在很大程度上受到与其制备相关的挑战的阻碍。因此，目前只有两种烷基硼酸在临床上使用，即万珂（Velcade）和宁拉罗（Ninlaro）。很少有方法能够从容易获得的起始材料中提供烷基硼酸酯；大多数表现
• Asymmetric Copper-Catalyzed Synthesis of α-Amino Boronate Esters from <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Melissa A. Beenen、Chihui An、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja800829y

  日期：2008.6.1

  A general and efficient new method for the asymmetric synthesis of a-amino boronate esters has been developed. The key step is the Cu(I)-catalyzed addition of bis(pinacolato)diboron to N-tert-butanesulfinyl aldimines, which proceeds in good yields (52-88%) and with very high diastereoselectivities (>96:2) for a variety of aldimine substrates. This method was applied to an efficient synthesis of bortezomib, a potent a-amino boronic acid inhibitor of the proteasome that is in clinical use for the treatment of multiple myeloma and mantle cell lymphoma.
• J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6910-6911
  作者：

  DOI：——

  日期：——