3-Chloro-11H-indolo[3,2-c]cinnoline | 174785-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Chloro-11H-indolo[3,2-c]cinnoline
• CAS: 174785-06-9
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• 分子量: 253.691
• InChiKey: GVEFRNZHNMJVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-11H-indolo[3,2-c]cinnoline 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以70%的产率得到3-Chloro-8-nitro-11H-indolo[3,2-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Indolo[3,2- c ]cinnolines with antiproliferative, antifungal, and antibacterial activity

  摘要：

  A series of indolo[3,2-c]cinnoline derivatives was prepared and tested to evaluate their biological activity. Most of them inhibited the proliferation of leukemia, lymphoma and solid tumor-derived cell lines at micromolar concentrations, whereas none of the compounds were active against HIV-1. With the exception of 7g, all title compounds showed antibacterial activity against grampositive bacteria, being up to 200 times more potent than the reference drug streptomycin. Some of the indolo[3,2-c]cinnolines were also endowed with good antifungal activity, particularly against Cryptococcus neoformans. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00096-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-Chloro-11H-indolo[3,2-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Cirrincione; Almerico; Diana, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 12, p. 849 - 852

  摘要：

  DOI：