N-acetyl-D-2-naphthylalanyl-D-4-chlorophenylalanine | 208599-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-D-2-naphthylalanyl-D-4-chlorophenylalanine
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]amino]-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 208599-55-7
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 438.911
• InChiKey: NDHZALJHHZSAGH-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-2-naphthylalanyl-D-4-chlorophenylalanine 、 1-羟基苯并三唑 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95.3%的产率得到N-acetyl-D-2-naphthylalanyl-D-4-chlorophenylalanine 1-benzotriazole ester
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing peptide

  摘要：

  本发明提供了一种制备LHRH拮抗剂中间体的方法，该方法比传统方法需要更少的步骤，并且可以高产高纯度地提供中间体。

  公开号：

  US20050203028A1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-2-naphthylalanyl-D-4-chlorophenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以97.6%的产率得到N-acetyl-D-2-naphthylalanyl-D-4-chlorophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing peptide

  摘要：

  本发明提供了一种制备LHRH拮抗剂中间体的方法，该方法比传统方法需要更少的步骤，并且可以高产高纯度地提供中间体。

  公开号：

  US20050203028A1

文献信息

• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF DEGARELIX AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Kalita Dipak

  公开号：US20130281662A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to a liquid (or solution)-phase manufacturing process for preparing the decapeptide Degareiix, its amino-protected precursor, and other useful intermediates. The invention further relates to polypeptides useful in the solution-phase manufacturing process and to the purification of Degareiix itself. The manufacturing process comprises the step of cleaving the ε-amino protecting group Pε from a Degareiix precursor according to formula P 4 )(Pε)Ac-AA 1 -AA 10 -NH 2 in an organic solvent comprising the precursor and a cleaving agent dissolved therein: wherein P 4 is a hydroxyl-protecting group or hydrogen, preferably hydrogen.

  本发明涉及一种制备十肽Degareiix及其氨基保护前体和其他有用中间体的液相（或溶液）制造工艺。本发明还涉及在溶液相制造工艺中有用的多肽以及Degareiix本身的纯化。制造工艺包括从Degareiix前体中剖离出ε-氨基保护基Pε的步骤，其化学式为P4)(Pε)Ac-AA1-AA10-NH2，在包含前体和剖离剂的有机溶剂中：其中P4是羟基保护基或氢，优选是氢。