N²-benzyloxycarbonyl-D-isoasparagine | 179915-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-benzyloxycarbonyl-D-isoasparagine
• 英文别名: N²-Benzyloxycarbonyl-D-isoasparagin；(3R)-4-amino-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 179915-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: AXOUDXRCOBYEFV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-benzyloxycarbonyl-D-isoasparagine 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-Benzyloxycarbonylamino-succinamic acid carboxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类化合物的合成5.多西紫杉醇的3'-去苯基-3'-环丙基类似物的新型水溶性前药的合成和评价。

  摘要：

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III合成了多西他赛的新型3'-去苯基-3'-环丙基类似物。评估了新的类紫杉醇对几种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，并具有约。抗人结肠癌细胞系（WiDr和Colon 320）的活性是多西他赛的20倍。该紫杉烷被转化为其水溶性前药，其具有带有间隔基的2'-取代的氨基酸衍生物。该前药在盐水中具有良好的溶解性，并且比多西他赛对小鼠的B 16黑色素瘤具有更强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00257-7
• 作为产物：
  描述：

  N²-benzyloxycarbonyl-DL-isoasparagine 在 辛可宁 作用下， 生成 N²-benzyloxycarbonyl-D-isoasparagine
  参考文献：
  名称：

  Adembri; Ghelardoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1763,1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of t-Butyl Esters of Free Amino Acids¹
  作者：Roger Roeske

  DOI：10.1021/jo01040a022

  日期：1963.5
• Synthesis and anticonvulsant evaluation of a series of (R)- and (S)-N-Cbz-α-aminoglutarimide and succinimide
  作者：Minsoo Park、Jaewon Lee、Jongwon Choi

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00220-x

  日期：1996.6

  A series of (R)- and (S)-N-Cbz-alpha-aminoimides(1 and 2) were synthesized and were investigated their anticonvulsant activities in the MES and PTZ test, and determined the neurotoxicities. The most active compound among them was (S)-N-Cbz-alpha-amino-N-methyl glutarimide(ld) and the ED(50) value in the MES test was 36.1 mg/kg and the ED(50) value in the PTZ test was 12.5 mg/kg. In the rotorod test for neurotoxicity, the TD50 value was 62.5 mg/kg. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Adembri; Ghelardoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1763,1768
  作者：Adembri、Ghelardoni

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of taxoids 5. Synthesis and evaluation of novel water-soluble prodrugs of a 3′-desphenyl-3′-cyclopropyl analogue of docetaxel
  作者：Tetsuo Yamaguchi、Naoyuki Harada、Kunihiko Ozaki、Hiroaki Arakawa、Kouji Oda、Noriyuki Nakanishi、Kenji Tsujihara、Tomiki Hashiyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00257-7

  日期：1999.6

  was synthesized from 10-deacetyl-baccatin III. The cytotoxicity of the new taxoid was evaluated against several human tumor cell lines, and it had ca. 20 times stronger activity against human colon cancer cell lines (WiDr and Colon 320) than that of docetaxel. This taxoid was converted to its water-soluble prodrugs that have 2'-substituted amino acid derivatives with spacer. The prodrugs had good solubility

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III合成了多西他赛的新型3'-去苯基-3'-环丙基类似物。评估了新的类紫杉醇对几种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，并具有约。抗人结肠癌细胞系（WiDr和Colon 320）的活性是多西他赛的20倍。该紫杉烷被转化为其水溶性前药，其具有带有间隔基的2'-取代的氨基酸衍生物。该前药在盐水中具有良好的溶解性，并且比多西他赛对小鼠的B 16黑色素瘤具有更强的抗肿瘤活性。