N-glycoloyl-γ-glutamylcysteinylglycine | 1269096-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-glycoloyl-γ-glutamylcysteinylglycine
• 英文别名: deamino-Gly(OH)-gGlu-Cys-Gly-OH；(2S)-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-2-[(2-hydroxyacetyl)amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1269096-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₈S
• 分子量: 365.364
• InChiKey: QOSHWDDBJUPQSB-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycoloyl-γ-glutamylcysteinylglycine 反应 24.0h， 以25%的产率得到N-[3-(2,5-dioxomorpholin-3-yl)propanoyl]cysteinylglycine
  参考文献：
  名称：

  Glutathione Reacts with Glyoxal at the N-Terminal

  摘要：

  糖尿病患者体内乙二醛等二羰基化合物的升高和 GSH 的消耗是同时发生的。因此，有人建议用 GSH 和乙二醛进行非酶糖化反应。然而，GSH 和乙二醛的反应机制尚未得到准确定义。本研究分离了生理条件下 GSH 与乙二醛反应的主要产物，并首次通过 MS 和 NMR 分析明确了这些化合物的化学结构。我们确定 24 小时后的主要产物为 N-[3-（2,5-二氧代吗啉-3-基）丙酰基]半胱氨酰甘氨酸，30 分钟后的主要产物为 N-甘氨酰-γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸（前一种化合物的中间体）。我们的研究结果表明，GSH 与乙二醛反应的是谷氨酸残基的 α-NH2 基团，而不是半胱氨酸残基的 SH 基团。

  DOI：

  10.1271/bbb.90340
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 草酸醛 反应 0.5h， 以5.8%的产率得到N-glycoloyl-γ-glutamylcysteinylglycine
  参考文献：
  名称：

  Glutathione Reacts with Glyoxal at the N-Terminal

  摘要：

  糖尿病患者体内乙二醛等二羰基化合物的升高和 GSH 的消耗是同时发生的。因此，有人建议用 GSH 和乙二醛进行非酶糖化反应。然而，GSH 和乙二醛的反应机制尚未得到准确定义。本研究分离了生理条件下 GSH 与乙二醛反应的主要产物，并首次通过 MS 和 NMR 分析明确了这些化合物的化学结构。我们确定 24 小时后的主要产物为 N-[3-（2,5-二氧代吗啉-3-基）丙酰基]半胱氨酰甘氨酸，30 分钟后的主要产物为 N-甘氨酰-γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸（前一种化合物的中间体）。我们的研究结果表明，GSH 与乙二醛反应的是谷氨酸残基的 α-NH2 基团，而不是半胱氨酸残基的 SH 基团。

  DOI：

  10.1271/bbb.90340

文献信息

• Glutathione Reacts with Glyoxal at the N-Terminal
  作者：Yuri NOMI、Haruko AIZAWA、Tadao KURATA、Kazutoshi SHINDO、Chuyen Van NGUYEN

  DOI：10.1271/bbb.90340

  日期：2009.11.23

  The elevation of such dicarbonyl compounds as glyoxal and the depletion of GSH occur simultaneously in diabetic patients. Enabling a nonenzymatic glycation reaction with GSH and glyoxal is therefore proposed. However, the reaction mechanism for GSH and glyoxal has not been precisely defined. We isolated in this study the major products obtained by the reaction of GSH and glyoxal under physiological conditions, and clarified the chemical structure of these compounds by MS and NMR analyses for the first time. We identified the major product after 24 h as N-[3-(2,5-dioxomorpholin-3-yl)propanoyl]cysteinylglycine, and the one after 30 min as N-glycoloyl-γ-glutamylcysteinylglycine (the intermediate of the former compound). Our results suggest that GSH reacted with glyoxal at the α-NH2 group of the glutamate residue, but not at the SH group of the cysteine residue.

  糖尿病患者体内乙二醛等二羰基化合物的升高和 GSH 的消耗是同时发生的。因此，有人建议用 GSH 和乙二醛进行非酶糖化反应。然而，GSH 和乙二醛的反应机制尚未得到准确定义。本研究分离了生理条件下 GSH 与乙二醛反应的主要产物，并首次通过 MS 和 NMR 分析明确了这些化合物的化学结构。我们确定 24 小时后的主要产物为 N-[3-（2,5-二氧代吗啉-3-基）丙酰基]半胱氨酰甘氨酸，30 分钟后的主要产物为 N-甘氨酰-γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸（前一种化合物的中间体）。我们的研究结果表明，GSH 与乙二醛反应的是谷氨酸残基的 α-NH2 基团，而不是半胱氨酸残基的 SH 基团。