2-Methyl-3-(1-nitromethyl-hexyl)-1H-indole | 820233-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-(1-nitromethyl-hexyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-Methyl-3-(1-nitroheptan-2-YL)-1H-indole；2-methyl-3-(1-nitroheptan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 820233-03-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: KQBACCGJHAVMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-庚烯,1-硝基-,(1E)- 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-Methyl-3-(1-nitromethyl-hexyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族体系与硝基烯烃的 H 键有机催化 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  双芳基脲和硫脲的催化量 (10 mol%) 促进了与芳香族和杂芳香族含 N 衍生物的硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化。在不存在溶剂的情况下进行反应时，注意到产率有相当大的提高。当应用于吲哚时，该协议提供了良好的产率和高选择性的相应迈克尔加合物。将无溶剂反应条件与微波 (MW) 辐射相结合，可以实现 3-甲基吲哚 2 位的烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832844

文献信息

• Reaction of 3‐(1‐Arylsulfonylalkyl)‐indoles with Easily Enolisable Derivatives Promoted by Potassium Fluoride on Basic Alumina
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Rafik R. Shaikh

  DOI：10.1002/adsc.200700410

  日期：2008.1.4

  Active methylene compounds and nitro derivatives react with 3-(1-arylsulfonylalkyl)-indoles in the presence of potassium fluoride on basic alumina at room temperature leading to the corresponding adducts in good yields. Under basic conditions, sulfonylindoles suffer elimination of arenesulfinic acid leading to an intermediate vinylogous imine that promptly adds stabilized carbanions. The obtained 3-indolyl

  在室温下，在碱性氧化铝上，在氟化钾存在下，活性亚甲基化合物和硝基衍生物与3-（1-芳基磺酰基烷基）-吲哚反应，从而以高收率得到相应的加合物。在碱性条件下，磺酰吲哚消除了芳烃亚磺酸，生成了中间的乙烯基亚胺，该亚胺可迅速添加稳定的碳负离子。所获得的3-吲哚基衍生物是用于合成基于吲哚的生物碱和氨基酸的关键中间体。
• Synthesis of 3-(2-nitroalkyl) indoles by reaction of 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles with nitroalkanes
  作者：Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.027

  日期：2007.8

  Sulfonyl indoles act as effective precursors of vinylogous imino derivatives in the reaction with nitroalkanes under basic conditions leading to the corresponding nitro indoles in good yield. This procedure represents an effective option to the classical conjugate addition of indoles to nitroalkenes.

  在碱性条件下，磺酰吲哚是乙烯基亚氨基亚氨基衍生物的有效前体，可与硝基烷反应，从而以高收率得到相应的硝基吲哚。该方法代表了吲哚向硝基烯烃的经典共轭加成的有效选择。
• H-Bonding Organocatalysed Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Systems with Nitroolefins
  作者：Raquel P. Herrera、Alfredo Ricci、Gabriella Dessole

  DOI：10.1055/s-2004-832844

  日期：——

  Catalytic amounts (10 mol%) of bis-arylureas and -thioureas promote the Friedel-Crafts alkylation with nitroolefins of aromatic and heteroaromatic N-containing derivatives. A sizeable improvement of the yields is noticed on running the reactions in the absence of solvent. When applied to indoles this protocol provides in good to excellent yields and with high selectivity the corresponding Michael adducts

  双芳基脲和硫脲的催化量 (10 mol%) 促进了与芳香族和杂芳香族含 N 衍生物的硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化。在不存在溶剂的情况下进行反应时，注意到产率有相当大的提高。当应用于吲哚时，该协议提供了良好的产率和高选择性的相应迈克尔加合物。将无溶剂反应条件与微波 (MW) 辐射相结合，可以实现 3-甲基吲哚 2 位的烷基化。