Fmoc-Asp(OBt)-OAll | 693223-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Asp(OBt)-OAll
• 英文别名: 4-O-(benzotriazol-1-yl) 1-O-prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 693223-16-4
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄O₆
• 分子量: 512.522
• InChiKey: CQANMWFECLOYPD-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物 、 Fmoc-Asp(OBt)-OAll 在 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N-β-(2-N-acetylamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct deprotected glycosyl–asparagine ligation

  摘要：

  使用施陶丁格反应从脱保护的糖中简单高效地合成 N-连接糖氨基酸和糖肽。

  DOI：

  10.1039/b515472c
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 (S)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-(allyloxy)-4-oxobutanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Asp(OBt)-OAll
  参考文献：
  名称：

  CD52肽和糖肽的合成和CD结构研究

  摘要：

  描述了CD52抗原的五个天然和N末端乙酰化肽和糖肽的合成。固相肽合成用于由Fmoc保护的商业氨基酸和合成的聚糖-天冬酰胺偶联物构建目标化合物。合成目标物的圆二色性研究表明，它们以无规卷曲形式存在于溶液中，当CD52肽在N端被乙酰化或在Asn（3）残基处被二糖糖基化时，二级结构没有观察到显着变化。或含岩藻糖的支链三糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.024

文献信息

• Shao; Guo, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 297 - 307
  作者：Shao、Guo

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Synthesis of a Skeleton Structure of Sperm CD52—A GPI-Anchored Glycopeptide
  作者：Ning Shao、Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/anie.200353251

  日期：2004.3.12
• Synthesis and CD structural studies of CD52 peptides and glycopeptides
  作者：Benjamin M. Swarts、Yu-Cheng Chang、Honggang Hu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2008.08.024

  日期：2008.11

  peptides and glycopeptides of the CD52 antigen are described. Solid phase peptide synthesis was employed in the construction of the target compounds from Fmoc-protected commercial amino acids and synthetic glycan-asparagine conjugates. Circular dichroism studies of the synthetic targets showed that they exist as random coils in solution, and no significant change in secondary structure was observed

  描述了CD52抗原的五个天然和N末端乙酰化肽和糖肽的合成。固相肽合成用于由Fmoc保护的商业氨基酸和合成的聚糖-天冬酰胺偶联物构建目标化合物。合成目标物的圆二色性研究表明，它们以无规卷曲形式存在于溶液中，当CD52肽在N端被乙酰化或在Asn（3）残基处被二糖糖基化时，二级结构没有观察到显着变化。或含岩藻糖的支链三糖。
• Direct deprotected glycosyl–asparagine ligation
  作者：Katie J. Doores、Yusuke Mimura、Raymond A. Dwek、Pauline M. Rudd、Tim Elliott、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b515472c

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of N-linked glycoamino acids and glycopeptides from deprotected sugars using the Staudinger reaction.

  使用施陶丁格反应从脱保护的糖中简单高效地合成 N-连接糖氨基酸和糖肽。