3-bromo-2-(4-isopropylphenyl)-1-methyl-1H-indole | 1594796-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-isopropylphenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Bromo-1-methyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)indole；3-bromo-1-methyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)indole
• CAS: 1594796-49-2
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN
• 分子量: 328.252
• InChiKey: YBPVBYVBPOOVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)-1-methyl-1H-indole 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-bromo-2-(4-isopropylphenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接C–H卤化

  摘要：

  已经开发出新颖，有效的无吲哚衍生物的无过渡金属C–H键卤化的化合物。通过此方案可以高度区域选择性地生成3-卤代（3-Br，3-I）吲哚。使用简单易得的卤化物盐（TBAB，KI）作为卤素源。无过渡金属和温和的条件使该协议非常易于操作和实用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.071

文献信息

• The direct C–H halogenations of indoles
  作者：Leilei Shi、Dongmei Zhang、Riyuan Lin、Chun Zhang、Xun Li、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.071

  日期：2014.4

  A novel and efficient transition metal-free C–H bond halogenation of indole derivatives has been developed. 3-Halogenated (3-Br, 3-I) indoles are highly regioselectively produced by this protocol. Simple and readily available halide salts (TBAB, KI) are employed as the halogen source. The transition metal-free and the mild conditions make this protocol very easy to handle and practical.

  已经开发出新颖，有效的无吲哚衍生物的无过渡金属C–H键卤化的化合物。通过此方案可以高度区域选择性地生成3-卤代（3-Br，3-I）吲哚。使用简单易得的卤化物盐（TBAB，KI）作为卤素源。无过渡金属和温和的条件使该协议非常易于操作和实用。