(R)-4-[(2S,4S,6R)-6-Benzenesulfonyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-phenyl-butyramide | 192371-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(2S,4S,6R)-6-Benzenesulfonyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-phenyl-butyramide
• 英文别名: (3R)-4-[(2S,4S,6R)-6-(benzenesulfonyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-phenylbutanamide
• CAS: 192371-15-6
• 化学式: C₃₇H₅₁NO₇SSi
• 分子量: 681.966
• InChiKey: FYZUXXFVGJHKGB-XWZYEOTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(2S,4S,6R)-6-Benzenesulfonyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-phenyl-butyramide 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bryostatin的不对称合成2。

  摘要：

  高效的抑菌素抗肿瘤药目前处于II期临床试验中，用于治疗多种形式的癌症。醛醇缩合反应和直接还原反应是标题化合物总合成中形成片段AC的重要步骤。通过基于砜的烯化和烷基化反应偶联这些片段，然后进行大环化并在环B和C上引入烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2354::aid-anie2354>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,8-dimethyl-N,10,10-triphenyldec-9-enamide 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-[(2S,4S,6R)-6-Benzenesulfonyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 2 的全合成

  摘要：

  描述了海洋大环内酯苔藓抑素 2 的全合成。合成计划依赖于醇醛和定向还原步骤，以构建存在于每个主要亚基（A、B 和 C）中的抗 1,3-二醇阵列。这些片段使用 Julia 烯化和随后的砜烷基化进行偶联。一系列的官能化反应提供了苔藓吡喃癸二酸，它在山口条件下被大环内酯化。两个烯酸酯部分的安装利用了不对称膦酸酯和羟醛缩合策略。然后，C20 酮的还原和简单的保护基操作完成了苔藓抑素 2 的合成。这种灵活的方法应该提供获得这种具有临床意义的海洋天然产物的一系列新类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja990860j

文献信息

• Mild nitrosation and hydrolysis of polyfunctional amides
  作者：David A. Evans、Percy H. Carter、Christopher J. Dinsmore、James C. Barrow、Jeffrey L. Katz、Daniel W. Kung

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00972-6

  日期：1997.6

  Secondary amides may be hydrolyzed via a mild, high-yielding sequence consisting of N-nitrosation, treatment with lithium hydroperoxide, and reduction with sodium sulfite. These operations may be executed in the presence of an array of functional groups, including other amide functionality.

  仲酰胺可以通过温和的，高产率的序列水解，该序列包括N-亚硝化，用氢过氧化锂处理和用亚硫酸钠还原。这些操作可以在包括其他酰胺官能团的官能团阵列的存在下执行。