5-acetoxy-N,N'-dimethoxycarbonylkynurenine methyl ester | 89838-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-N,N'-dimethoxycarbonylkynurenine methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[5-acetyloxy-2-(methoxycarbonylamino)phenyl]-2-(methoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 89838-31-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₉
• 分子量: 396.354
• InChiKey: QURKJHVVXVRFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxycarbonylamino-4-(2-methoxycarbonylamino-5-methoxycarbonyloxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-acetoxy-N,N'-dimethoxycarbonylkynurenine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的染料敏化光氧合

  摘要：

  已在各种pH和各种​​缓冲液中研究了L-色氨酸（1）的染料敏化光氧合。在较高的pH值下，乙酸盐和磷酸盐缓冲液中1的消失迅速。三环过氧化氢（8）是在乙酸盐和磷酸盐缓冲液中pH 3.6至7.1范围内1氧化的唯一产物。然而，在碱性磷酸盐和硼酸盐缓冲液（pH 7.7–8.4）中1的氧化产生了5-羟基甲酰基kynurenine（10）作为主要产物。中间体3a，5-二羟基吡咯并吲哚（16）可以由三环氢过氧化物（8）通过醌亚胺（15）形成。通过立即用NaBH 4还原反应混合物，以高收率获得了NaCl 3）。在碱性介质中16的分子氧（基态）氧化提供10。色胺（17a）的相似氧化和还原得到3a，5-二羟基吡咯并吲哚（18b），其未进一步氧化为5-羟基甲酰基炔脲。另一方面，在Na 2 CO 3 -AcOH（pH 7）中对染料1进行染料增感光氧合，得到甲酰基炔尿氨酸（3）作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96583-4

文献信息

• Dye-sensitized photo-oxygenation of tryptophan
  作者：Masako Nakagawa、Yukio Yokoyama、Shiro Kato、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96583-4

  日期：1985.1

  Dye-sensitized photo-oxygenation of L-tryptophan (1) has been studied at various pH and in various buffers. Disappearance of 1 in both acetate and phosphate buffers was rapid at higher pH. The tricyclic hydroperoxide (8) was the sole product in the oxidation of 1 over the range pH 3.6–7.1 in acetate and phosphate buffers. However, the oxidation of 1 in alkaline phosphate and borate buffers (pH 7.7–8

  已在各种pH和各种​​缓冲液中研究了L-色氨酸（1）的染料敏化光氧合。在较高的pH值下，乙酸盐和磷酸盐缓冲液中1的消失迅速。三环过氧化氢（8）是在乙酸盐和磷酸盐缓冲液中pH 3.6至7.1范围内1氧化的唯一产物。然而，在碱性磷酸盐和硼酸盐缓冲液（pH 7.7–8.4）中1的氧化产生了5-羟基甲酰基kynurenine（10）作为主要产物。中间体3a，5-二羟基吡咯并吲哚（16）可以由三环氢过氧化物（8）通过醌亚胺（15）形成。通过立即用NaBH 4还原反应混合物，以高收率获得了NaCl 3）。在碱性介质中16的分子氧（基态）氧化提供10。色胺（17a）的相似氧化和还原得到3a，5-二羟基吡咯并吲哚（18b），其未进一步氧化为5-羟基甲酰基炔脲。另一方面，在Na 2 CO 3 -AcOH（pH 7）中对染料1进行染料增感光氧合，得到甲酰基炔尿氨酸（3）作为主要产物。