methyl 8(S)-hydroxy-5(Z),9(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoate | 105499-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8(S)-hydroxy-5(Z),9(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoate
• 英文别名: 8(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid methyl ester
• CAS: 105499-95-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: FEVDXZUVWOIUKK-XSWBBBRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8(S)-hydroxy-5(Z),9(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 8-羟基-[S-(E,Z,Z,Z)]-5,9,11,14-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成8和12-羟基二十碳四烯酸

  摘要：

  从辛酸二甲酯衍生的前体合成了8和12个羟基二十碳四烯酸（8和12-HETE）的R和S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85392-7
• 作为产物：
  描述：

  Phosphorane of (Z)-3-nonen-1-yl-triphenylphosponium bromide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 8(S)-hydroxy-5(Z),9(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 8(S)-, 9(S)-, 11(S)-, and 12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acids (HETE) methyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a009

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：Pendri Yadagiri、Sun Lumin、Paul Hosset、Jorge Capdevila、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85392-7

  日期：1986.1

  The R- and S-isomers of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid (8- and 12-HETE) were synthesized from dimethyl matate derived precursors.

  从辛酸二甲酯衍生的前体合成了8和12个羟基二十碳四烯酸（8和12-HETE）的R和S异构体。
• Total synthesis of 8(S)-, 9(S)-, 11(S)-, and 12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acids (HETE) methyl esters
  作者：George Just、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1021/jo00375a009

  日期：1986.12