(E)-2-(2-fluorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene | 1262431-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-fluorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 2-[(E)-2-fluoroethenyl]-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 1262431-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F
• 分子量: 164.223
• InChiKey: JJTZYWBOTICBOS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-difluorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene 在 二甲基苯基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 copper (I) acetate 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 以20%的产率得到(E)-2-(2-fluorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃的立体发散加氢脱氟化氢：（Z）-和（E）-单氟烯烃的选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用铜（I）催化剂对宝石-二氟烯烃进行立体发散加氢氟化，以获得立体定义的一氟烯烃。（Z）-端和（E）-端一氟烯烃都通过在高铜催化剂下，在铜（I）催化剂和二硼或氢硅烷的存在下，对宝石-二氟烯烃进行加氢脱氟而获得。进行DFT计算以阐明立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05225a

文献信息

• Monofluorovinyl Tosylate: A Useful Building Block for the Synthesis of Terminal Vinyl Monofluorides via Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：He Zhang、Chang-Bing Zhou、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao、Ran Hong

  DOI：10.1021/ol102645g

  日期：2011.2.18

  Monofluorovinyl tosylate was developed as a practical vinyl fluoride building block to couple with a variety of arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst. The high stereoselectivity of 2-aryl-1-fluoroethene derivatives was achieved. This approach is also applicable to the synthesis of 2,2-diaryl-1-fluoroethenes in good yields.
• Stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes: selective synthesis of (Z)- and (E)-monofluoroalkenes
  作者：Ryoto Kojima、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c7cc05225a

  日期：——

  We have developed a novel approach for the stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes using copper(I) catalysts to obtain stereodefined monofluoroalkenes. Both (Z)- and (E)-terminal monofluoroalkenes were obtained by hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes in the presence of copper(I) catalysts and diboron or hydrosilane, respectively, with high stereoselectivity. DFT calculations

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用铜（I）催化剂对宝石-二氟烯烃进行立体发散加氢氟化，以获得立体定义的一氟烯烃。（Z）-端和（E）-端一氟烯烃都通过在高铜催化剂下，在铜（I）催化剂和二硼或氢硅烷的存在下，对宝石-二氟烯烃进行加氢脱氟而获得。进行DFT计算以阐明立体选择性。