2-(4-methoxybenzyloxy)butyric acid (Z)-1-phenyl-but-2-enyl ester | 1357111-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyloxy)butyric acid (Z)-1-phenyl-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-1-phenylbut-2-enyl] 2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate
• CAS: 1357111-38-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: XQHOZUCJVHWSBM-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyloxy)butyric acid (Z)-1-phenyl-but-2-enyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 rac-(3S,4S,5R)-5-benzyl-3-ethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  调节（E）-和（Z）-烯丙基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森反应的立体化学结果

  摘要：

  烯丙基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排的非对映选择性取决于甲硅烷基烯酮缩醛的E：Z比，烯丙基单元中的烯烃几何形状以及过渡态的形貌。对于选定的底物，包括那些具有R 2  =乙基的底物，它们会导致新形成的四元中心，已实现了高收率和出色的非对映选择性（> 95：5）。将讨论范围，选择性和过渡状态模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyloxy)butyric acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(4-methoxybenzyloxy)butyric acid (Z)-1-phenyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  调节（E）-和（Z）-烯丙基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森反应的立体化学结果

  摘要：

  烯丙基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排的非对映选择性取决于甲硅烷基烯酮缩醛的E：Z比，烯丙基单元中的烯烃几何形状以及过渡态的形貌。对于选定的底物，包括那些具有R 2  =乙基的底物，它们会导致新形成的四元中心，已实现了高收率和出色的非对映选择性（> 95：5）。将讨论范围，选择性和过渡状态模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.011