(R)-tert-butyl 1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1190323-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3-oxo-2-(trifluoromethyl)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1190323-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O₃
• 分子量: 300.278
• InChiKey: HOFPOJYNUWWNQO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₀H₂₇N₃O₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以92%的产率得到(R)-tert-butyl 1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的高对映选择性铜催化亲电三氟甲基化

  摘要：

  报道了使用市售三氟甲基化试剂对 β-酮酯进行对映选择性 Cu 催化的三氟甲基化。获得了许多具有高达 99% ee 的 α-CF(3) β-酮酯。然后通过格氏反应将三氟甲基化产物非对映选择性地转化为具有两个相邻季立体中心的 α-CF(3) β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/ja3039773

文献信息

• Lanthanum‐Catalyzed Enantioselective Trifluoromethylation by Using an Electrophilic Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Albert Granados、Iván Rivilla、Fernando P. Cossío、Adelina Vallribera

  DOI：10.1002/chem.201900598

  日期：2019.6.21

  A highly enantioselective catalytic method for the synthesis of quaternary α‐trifluoromethyl derivatives of 3‐oxo esters is described. The reaction uses lanthanum(III) triflate and chiral PyBOX‐type C2‐symmetric ligands to generate intermediate LaIII complexes that incorporate an enolate moiety of the starting 3‐oxo ester and the trifluoromethylation transfer reagent. The enantioselectivity of the

  描述了一种高对映选择性催化方法，用于合成3-氧代酯的季α-三氟甲基衍生物。该反应使用三氟甲磺酸镧（III）和手性PyBOX型C 2对称配体生成中间体La III配合物，该配合物结合了起始3-氧代酸酯和三氟甲基化转移试剂的烯醇部分。该反应的对映选择性源于一个单元的C 2对称配体对La III烯醇前手性表面之一的有效阻断。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylation of β-Ketoesters
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja3039773

  日期：2012.7.4

  Enantioselective Cu-catalyzed trifluoromethylation of β-ketoesters using commercially available trifluoromethylating reagents is reported. A number of α-CF(3) β-ketoesters are obtained with up to 99% ee. The trifluoromethylated products were then transformed diastereoselectively to α-CF(3) β-hydroxyesters with two adjacent quaternary stereocenters via a Grignard reaction.

  报道了使用市售三氟甲基化试剂对 β-酮酯进行对映选择性 Cu 催化的三氟甲基化。获得了许多具有高达 99% ee 的 α-CF(3) β-酮酯。然后通过格氏反应将三氟甲基化产物非对映选择性地转化为具有两个相邻季立体中心的 α-CF(3) β-羟基酯。