N-((甲基磺酰基)氧基)亚氨代乙酰氯 | 1433887-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: N-((甲基磺酰基)氧基)亚氨代乙酰氯
• 英文名称: N-((methylsulfonyl)oxy)acetimidoyl chloride
• 英文别名: N-(Methylsulfonyloxy)acetimidoyl chloride；(1-chloroethylideneamino) methanesulfonate
• CAS: 1433887-06-9
• 化学式: C₃H₆ClNO₃S
• 分子量: 171.605
• InChiKey: AKRFDQXLZFZYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 N-((甲基磺酰基)氧基)亚氨代乙酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种双功能试剂，专为吡啶的温和亲核功能化而设计

  摘要：

  本文报道了一种用于吡啶直接官能化的试剂的设计和应用。这些反应发生在温和的条件下，表现出广泛的官能团耐受性，使类药物分子的后期功能化成为可能。该试剂可以很容易地由廉价试剂大规模制备，在标题反应中与乙腈、氯化钠和甲磺酸钠反应，作为唯一的副产物。虽然本通讯主要关注与氰化物作为亲核试剂的反应，但与其他亲核试剂的初步实验预示了这种方法的广泛合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05414
• 作为产物：
  描述：

  羟肟基乙酰氯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以17.5 g的产率得到N-((甲基磺酰基)氧基)亚氨代乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种双功能试剂，专为吡啶的温和亲核功能化而设计

  摘要：

  本文报道了一种用于吡啶直接官能化的试剂的设计和应用。这些反应发生在温和的条件下，表现出广泛的官能团耐受性，使类药物分子的后期功能化成为可能。该试剂可以很容易地由廉价试剂大规模制备，在标题反应中与乙腈、氯化钠和甲磺酸钠反应，作为唯一的副产物。虽然本通讯主要关注与氰化物作为亲核试剂的反应，但与其他亲核试剂的初步实验预示了这种方法的广泛合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05414

文献信息

• Practical and Regioselective Synthesis of C-4-Alkylated Pyridines
  作者：Jin Choi、Gabriele Laudadio、Edouard Godineau、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c05278

  日期：2021.8.11

  The direct position-selective C-4 alkylation of pyridines has been a long-standing challenge in heterocyclic chemistry, particularly from pyridine itself. Historically this has been addressed using prefunctionalized materials to avoid overalkylation and mixtures of regioisomers. This study reports the invention of a simple maleate-derived blocking group for pyridines that enables exquisite control

  吡啶的直接位置选择性 C-4 烷基化一直是杂环化学中长期存在的挑战，特别是吡啶本身。历史上，这一问题已通过使用预功能化材料来解决，以避免过度烷基化和区域异构体的混合物。这项研究报告了一种简单的马来酸衍生的吡啶封闭基团的发明，该封闭基团能够精确控制 C-4 处的 Minisci 型脱羧烷基化，从而可以廉价地获得这些有价值的结构单元。该方法适用于各种不同的吡啶和羧酸烷基供体，操作简单且可扩展，并且适用于以快速且廉价的方式获取已知结构。最后，这项工作指出了在最早的可能阶段（天然吡啶）使用 Minisci 化学的一个有趣的战略出发点，而不是目前几乎完全采用 Minisci 化学作为后期功能化技术的教条。
• Discovery and preclinical development of AR453588 as an anti-diabetic glucokinase activator
  作者：Ronald J. Hinklin、Brian R. Baer、Steven A. Boyd、Mark D. Chicarelli、Kevin R. Condroski、Walter E. DeWolf、John Fischer、Michele Frank、Gary P. Hingorani、Patrice A. Lee、Nickolas A. Neitzel、Scott A. Pratt、Ajay Singh、Francis X. Sullivan、Timothy Turner、Walter C. Voegtli、Eli M. Wallace、Lance Williams、Thomas D. Aicher

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115232

  日期：2020.1

  Glucose flux through glucokinase (GK) controls insulin release from the pancreas in response to high levels of glucose. Flux through GK is also responsible for reducing hepatic glucose output. Since many individuals with type 2 diabetes appear to have an inadequacy or defect in one or both of these processes, identifying compounds that can activate GK could provide a therapeutic benefit. Herein we report the further structure activity studies of a novel series of glucokinase activators (GKA). These studies led to the identification of pyridine 7 2 as a potent GKA that lowered post-prandial glucose in normal C57BL/6J mice, and after 14d dosing in ob/ob mice.
• US20140256756A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Bifunctional Reagent Designed for the Mild, Nucleophilic Functionalization of Pyridines
  作者：Patrick S. Fier

  DOI：10.1021/jacs.7b05414

  日期：2017.7.19

  the direct functionalization of pyridines. These reactions occur under mild conditions and exhibit broad functional group tolerance, enabling the late-stage functionalization of drug-like molecules. The reagent can be easily prepared on large scale from inexpensive reagents, and reacts in the title reaction with acetonitrile, sodium chloride, and sodium methanesulfonate as the sole byproducts. Although

  本文报道了一种用于吡啶直接官能化的试剂的设计和应用。这些反应发生在温和的条件下，表现出广泛的官能团耐受性，使类药物分子的后期功能化成为可能。该试剂可以很容易地由廉价试剂大规模制备，在标题反应中与乙腈、氯化钠和甲磺酸钠反应，作为唯一的副产物。虽然本通讯主要关注与氰化物作为亲核试剂的反应，但与其他亲核试剂的初步实验预示了这种方法的广泛合成效用。