N-(1,1'-联苯)-4-基甲酰胺 | 5472-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1,1'-联苯)-4-基甲酰胺
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)formamide
• 英文别名: N-((1,1′-biphenyl)-4-yl)formamide；Formamide, N-(1,1'-biphenyl)-4-yl-；N-(4-phenylphenyl)formamide
• CAS: 5472-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: RFNHQPIILLWXNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1'-联苯)-4-基甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91.39%的产率得到N-甲基-[1,1-联苯]-4-胺
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE

  摘要：

  本发明涉及作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的哌嗪衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20090239848A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-联苯胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以42%的产率得到N-(1,1'-联苯)-4-基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联 N-脱烷基化/N-甲基氧化芳胺的 TEMPO 和氧气作为氧化剂

  摘要：

  已开发出用于合成 N-苯基甲酰胺的新型叔胺串联 N-脱烷基化和 N-甲基氧化。这种方法也可以从相应的仲 N-甲基芳胺生产相同的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101178
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基联苯 、 甲酸乙酯 在 水 、 N-(1,1'-联苯)-4-基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 以to afford 100 mg (86.2% Yield) of N-biphenyl-4-yl-formamide as the required product的产率得到N-(1,1'-联苯)-4-基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE

  摘要：

  本发明涉及一种作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的哌嗪衍生物。本发明还涉及制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20120004213A1

文献信息

• Mild C−F Activation in Perfluorinated Arenes through Photosensitized Insertion of Isonitriles at 350 nm
  作者：Frauke Weidlich、Naoto Esumi、Dongyang Chen、Christian Mück‐Lichtenfeld、Eli Zysman‐Colman、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201901126

  日期：2020.1.23

  blocks, via C−H fluorination or via selective activation of perfluorinated compounds to give the partially fluorinated congeners. Especially the direct activation of C−F bonds, one of the strongest σ‐bonds, still remains challenging and new strategies for C−F activation are desirable. Herein a method for the photochemical activation of aromatic C−F bonds is presented. It is shown that isonitriles selectively

  氟化化合物已在农业化学工业，药物化学和材料科学领域中变得重要。因此，过去已经开发了各种制备方法。氟化化合物可通过与氟化结构单元共轭，CH氟化或通过全氟化合物的选择性活化而获得部分氟化同源物。尤其是C-F键（最强的σ键）之一的直接激活仍然具有挑战性，因此需要新的C-F激活策略。在此提出了一种光化学活化芳族CF键的方法。结果表明，异腈选择性地插入芳族CF键中，而脂族CF键不受影响。机理研究表明，该反应是通过在350 nm处由光激发的苯乙酮将异腈间接激发至三重态而进行的。由于所使用的光线相对温和，因此该方法显示出较高的官能团耐受性，并且苯甲酰亚胺基氟化物类的各种化合物可从芳基异腈和市售的全氟化芳烃中获得。
• Supported Palladium Nanoparticles Catalyzed Reductive Carbonylation of Nitroarenes to <i>N</i> -Arylformamides
  作者：Vandna Thakur、Ajay Kumar、Nishtha Sharma、Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201700944

  日期：2018.2.1

  A facile reductive carbonylation reaction of nitroarenes to N‐arylformamide synthesis was investigated under polymer supported palladium (Pd@PS) nanoparticles catalyzed conditions. Dual role of oxalic acid dihydrate ((CO2H)2 ⋅ 2H2O) as H2 source for hydrogenation and CO source for carbonylation reaction for desired products synthesis was critically investigated under favorable DMF solvent conditions

  在聚合物负载的钯（Pd @ PS）纳米颗粒催化条件下，研究了硝基芳烃对N-芳基甲酰胺合成的简易还原羰基化反应。草酸二水合物的双重作用（（CO 2 2H）2  ⋅2H 2 O）以H 2源用于氢化和羰基化反应的CO源为所需产物的合成有利DMF溶剂的条件下严重的影响。进行了几次交叉实验，以为提出的机制建立最佳假设，并了解CO在反应路径中的参与。此外，还发现邻位取代的硝基芳烃对简便的对位具有高度特异性-羟基化生成相应的对羟基N-芳基甲酰胺。
• Radical annulations with nitriles: Novel cascade reactions of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals with isonitriles
  作者：Carlo Maurizio Camaggi、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00230-0

  日期：1998.5

  New radical annulation reactions are described involving addition of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals to aromatic isonitriles. The tandem cyclisation of the resulting imidoyl radicals onto the cyano group affords cyclopenta- and thienoquinoxalines, respectively. The intervention of the isonitriles in the aromatisation process of the cyclohexadienyl radicals is discussed, as well as the

  描述了新的自由基环化反应，该反应涉及将氰基取代的烷基和硫烷基基团加成到芳族异腈中。将所得的亚氨酰基自由基串联环合到氰基上，分别得到环戊达和噻吩并喹喔啉。讨论了异腈在环己二烯基的芳构化过程中的干预，以及通过将亚氨基加到腈部分而获得的亚胺基的环化的区域化学。半经验AM1计算的结果也支持了芳香环上只有6元闭环的假说。
• A Practical Approach for the Transamidation of N,N-Dimethyl Amides with Primary Amines Promoted by Sodium tert-Butoxide under Solvent-Free Conditions
  作者：Hua Cheng、Cheng Chen、Rui Zhang、Jun-Chao Zhang、Wei-Yi Zhang、Yu-Qing He、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1055/s-0040-1705892

  日期：2020.11

  Abstract A practical sodium tert-butoxide (NaOtBu)-mediated protocol is disclosed for the transamidation of various N,N-dimethyl amides with primary amines to afford the corresponding amides in moderate to good yields at room temperature under solvent-free conditions. This protocol features a facile work-up procedure and good functional group compatibility, especially for N,N-dimethyl amides with long-chain

  本文是专门为优优杜教授，生理学或医学诺贝尔奖2015年奖得主，在她90之际个生日 抽象 公开了一种实用的叔丁醇钠（NaO t Bu）介导的方案，用于各种N，N-二甲基酰胺与伯胺的氨基转移，以在室温下在无溶剂条件下以中等至良好的收率得到相应的酰胺。该协议具有简便的后处理程序和良好的功能组兼容性，尤其适用于N，N具有长链烷基的-二甲基酰胺和含杂原子的胺。值得注意的是，一些代表性的克级反应可以顺利进行，以高收率提供所需的酰胺，这证明了该方法在进一步实际应用中的潜力。进行了几个控制实验，并提供了一个合理的机制。 出版历史 收到：2020年5月29日 修订后接受：2020年7月22日 发布日期： 2020年9月8日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Catalyst-Free Transamidation of Aromatic Amines with Formamide Derivatives and Tertiary Amides with Aliphatic Amines
  作者：Jiawen Yin、Jingyu Zhang、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03542

  日期：2019.1.18

  A simple catalyst- and promoter-free protocol has been developed for the transamidation of weakly nucleophilic aromatic amines with formamide derivatives and low-reactivity tertiary amides with aliphatic amines. This strategy is advantageous because no catalyst or promoters are needed, no additives are required, separation and purification is easy, and the reaction is scalable. Significantly, this

  已经开发了一种简单的无催化剂和无助催化剂的方案，用于弱亲核芳香胺与甲酰胺衍生物的酰胺交换，以及低反应性叔酰胺与脂族胺的酰胺交换。该策略是有利的，因为不需要催化剂或助催化剂，不需要添加剂，分离和纯化容易，并且反应是可扩展的。重要的是，该策略被进一步应用于以克为单位合成几种药物分子，并获得了优异的收率。

表征谱图