N-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯甲酰胺 | 34021-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1,1,3,3-Tetramethyl-butyl)-benzamid；N-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)benzamide
• CAS: 34021-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• mdl: MFCD05996802
• 分子量: 233.354
• InChiKey: INHLZZBBRVWNPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  369.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 copper(II) acetate monohydrate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-(2,4,4-trimethyl-5-(phenylamino)pentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的羧酰胺远程C（sp3）-H胺化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告通过结合过渡金属催化和氢原子转移策略进行羧酰胺的位点选择性分子间C（sp 3）-H胺化的方法。反应通过一系列有利的单电子转移，1,5-氢原子转移和C–N交叉偶联步骤进行，因此可以得到一系列所需的产物。该反应可容纳多种多样的氮亲核试剂，并显示出优异的化学选择性和官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00829
• 作为产物：
  描述：

  叔辛胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基硼烷作为直接酰胺化羧酸的双重用途试剂

  摘要：

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03184

文献信息

• Copper-Catalyzed Remote C(sp³)–H Phosphorothiolation of Sulfonamides and Carboxamides in a Multicomponent Reaction
  作者：Shanshan Shi、Pengbo Zhang、Chen Luo、Shaohua Zhuo、Yumeng Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00044

  日期：2020.3.6

  The catalytic C(sp3)-H functionalization is highly desirable yet challenging in organic synthesis. Incorporation of the SP(O)(OR)2 group through C(sp3)-H functionalization remains unexplored. We herein report an unprecedented protocol for phosphorothiolation of primary and secondary C(sp3)-H via a multicomponent reaction with N-fluoro-substituted amides, elemental sulfur, and P(O)H compounds involving

  催化C（sp3）-H官能化是有机合成中非常需要的但具有挑战性。通过C（sp3）-H官能团的SP（O）（OR）2基团的纳入仍未探索。我们在此报告了一种空前的协议，该协议通过与N-氟取代的酰胺，元素硫和P（O）H化合物进行多组分反应，对伯和仲C（sp3）-H进行硫代磷酸化，涉及一系列酰胺基自由基的产生，1， 5-HAT，以及生成的碳自由基与（RO）2P（O）SH（原位生成）的Cu催化交叉偶联。
• Ammonia-borane as a Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00591

  日期：2021.4.16

  Ammonia-borane serves as an efficient substoichiometric (10%) precatalyst for the direct amidation of both aromatic and aliphatic carboxylic acids. In situ generation of amine-boranes precedes the amidation and, unlike the amidation with stoichiometric amine-boranes, this process is facile with 1 equiv of the acid. This methodology has high functional group tolerance and chromatography-free purification

  氨硼烷可作为芳族和脂族羧酸直接酰胺化的有效亚化学计量（10％）预催化剂。胺-硼烷的原位生成是在酰胺化之前进行的，与化学计量的胺-硼烷的酰胺化不同，此过程易于加入1当量的酸。该方法具有较高的官能团耐受性和无色谱法纯化，但不适合酯化。已经开发了后者的特征以制备含羟基和硫醇的酰胺。
• Copper-Catalyzed N-Directed Distal C(sp³)–H Sulfonylation and Thiolation with Sulfinate Salts
  作者：Guang-Le Chen、Shi-Hui He、Liang Cheng、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03075

  日期：2021.11.5

  herein report a selective and catalytic C(sp3)–H functionalization approach to access amines bearing organo-sulfonyl and organo-thiol groups. This reaction proceeds through a cascade process of N-radical formation, alkyl radical formation via 1,5-HAT, and C–S bond formation, thereby offering a series of functionalized amines. This method could enable primary, secondary, and tertiary C(sp3)–H sulfonylation

  我们在此报告了一种选择性和催化 C(sp 3 )-H 官能化方法来获得带有有机磺酰基和有机硫醇基团的胺。该反应通过 N-自由基形成、通过 1,5-HAT 形成烷基自由基和 C-S 键形成的级联过程进行，从而提供一系列功能化胺。该方法可以实现一级、二级和三级 C(sp 3 )-H 磺酰化和硫醇化，并且还表现出良好的官能团耐受性。
• A case study of Pd⋯Pd intramolecular interaction in a benzothiazole based palladacycle; catalytic activity toward amide synthesis <i>via</i> an isocyanide insertion pathway
  作者：Masood Loni、Yaser Balmohammadi、Reza Dadgar Yeganeh、Kaveh Imani、Behrouz Notash、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1039/d0nj06301k

  日期：——

  An acetate bridge benzothiazolepalladacycle containing a rare metallophilic intramolecular Pd⋯Pd interaction was synthesized and thoroughly characterized. The synthesized benzothiazolepalladacycle directly anchored on SBA-15 to form an efficient heterogeneous catalyst for amide synthesis via the migratory isocyanide insertion pathway.

  合成了一种乙酸桥键苯并噻唑吡咯烷环化合物，它含有罕见的亲金属分子内Pd⋯Pd相互作用，并进行了全面表征。合成的苯并噻唑吡咯四环直接固定在SBA-15上，通过迁移的异氰化物插入途径形成酰胺合成的高效多相催化剂。
• AMINE-BORANES AS BIFUNCTIONAL REAGENTS FOR DIRECT AMIDATION OF CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20220055983A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention generally relates to a process for selective and direct activation and subsequent amidation of aliphatic and aromatic carboxylic acids to afford an amide R 3 CONR 1 R 2 . That the process is capable of delivering gaseous or low-boiling point amines provides a major advantage over existing methodologies, which involves an intermediate of triacyloxyborane-amine complex [(R 3 CO 2 ) 3 —B—NHR 1 R 2 ]. This procedure readily produces primary, secondary, and tertiary amides, and is compatible with the chirality of the acid and amine involved. The preparation of known pharmaceutical molecules and intermediates has also been demonstrated.

  本发明通常涉及一种选择性和直接激活以及随后酰胺化脂肪族和芳香族羧酸的过程，从而得到一种酰胺R3CONR1R2。该过程能够提供气态或低沸点胺，相对于现有方法而言具有重大优势，该方法涉及三酰氧硼胺复合物的中间体[(R3CO2)3—B—NHR1R2]。该程序能够轻松产生一次、二次和三次酰胺，并且与所涉及的酸和胺的手性兼容。已经证明了已知药物分子和中间体的制备。