(-)-serratanidine | 19637-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (-)-serratanidine
• 英文别名: Serratanidine；(1R,4S,5R,6R,8S,9S)-5,6,8-trihydroxy-6-methyl-13-azatetracyclo[7.7.0.01,13.04,9]hexadecan-2-one
• CAS: 19637-58-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: YCOAYVRPLHVBDP-YSHXYTTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-trimethylsilyloxy-2-cyclopentenone 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Oxone 、 indium 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 Shi's ketone 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 氢化铝 、 甲胺 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 381.0h， 生成 (-)-serratanidine
  参考文献：
  名称：

  法西汀明型石蒜碱生物碱的氧化还原发散合成

  摘要：

  描述了一种合成法西替明型石蒜碱生物碱的新方法。通过应用立体选择性Diels-Alder反应，然后进行氧化还原控制的精加工，实现了不同的策略。最终，成功地获得了（-）-8-脱氧美拉汀，（+）-法西替明，（-）-番茄红素-A，（-）-美拉汀，（-）-番茄红素-B和（-）-美拉丹宁。

  DOI：

  10.1002/chem.201403163

文献信息

• Redox Divergent Synthesis of Fawcettimine-Type<i>Lycopodium</i>Alkaloids
  作者：Hisaaki Zaimoku、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/chem.201403163

  日期：2014.7.28

  A new approach for synthesis of fawcettimine‐type Lycopodium alkaloids is described. A divergent strategy was achieved by applying stereoselective Diels–Alder reaction followed by redox‐controlled elaboration. Eventually, (−)‐8‐deoxyserratinine, (+)‐fawcettimine, (−)‐lycopoclavamine‐A, (−)‐serratine, (−)‐lycopoclavamine‐B and (−)‐serratanidine were successfully accessed.

  描述了一种合成法西替明型石蒜碱生物碱的新方法。通过应用立体选择性Diels-Alder反应，然后进行氧化还原控制的精加工，实现了不同的策略。最终，成功地获得了（-）-8-脱氧美拉汀，（+）-法西替明，（-）-番茄红素-A，（-）-美拉汀，（-）-番茄红素-B和（-）-美拉丹宁。