N-(1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-2-萘基)-2-噻吩乙胺 | 102120-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: N-(1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-2-萘基)-2-噻吩乙胺
• 英文名称: 5-methoxy-N-2'-(thien-2-yl)ethyltetralin-2-amine
• 英文别名: 5-methoxy-N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine；5-methoxy-N-(2-thiophen-2-ylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 102120-95-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NOS
• 分子量: 287.426
• InChiKey: YZGRIGRHOOHRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-2-萘基)-2-噻吩乙胺 生成 N-(1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-2-萘基)-2-噻吩乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  HORN, A. S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2,5-二甲氧基萘 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-2-萘基)-2-噻吩乙胺
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的可规模化选择性电化学氢化

  摘要：

  提出了一种芳香烃选择性加氢的电化学方法。详细的机理研究表明，选择性归因于阳极氧化过程中原位释放的质子的综合作用以及各种溶剂之间 H +迁移率的显着差异。

  DOI：

  10.1002/anie.202407392
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸罗替戈汀 、 5-甲氧基-2-萘满酮 、 噻吩乙胺 、 对甲苯磺酸 、 氰基硼氢化钠 在 N-(1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-2-萘基)-2-噻吩乙胺 作用下， 以to obtain 1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-N-[2-(thienyl)-ethyl]-2-naphthaleneamine (Compound II), which的产率得到N-(1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-2-萘基)-2-噻吩乙胺
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE ROTIGOTINE BASE AND PREPARATION PROCESS THEREFOR

  摘要：

  本发明公开了一种孤立的、纯净的多形式I结晶鲁地平碱基物，以及制备该晶体鲁地平碱基物的方法。本发明还公开了一种经过本发明所披露的孤立和纯净的鲁地平碱基物的透皮贴片，可用于治疗帕金森病和其他通过鲁地平碱改善或治疗的疾病，包括不宁腿综合症。

  公开号：

  US20100222602A1

文献信息

• S-5-SUBSTITUENT-N-2'-(THIOPHENE-2-YL)ETHYL-TETRALIN-2-AMINE OR CHIRAL ACID SALTS THEREOF AND USE FOR PREPARING ROTIGOTINE
  申请人：He Xungui

  公开号：US20130046100A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The chiral compound S-5-substituted-N-2′-(thienyl-2-yl-)ethyl-tetralin-2-amine or its chiral acid salts and preparation method thereof are disclosed, and the method for preparing Rotigotine by using the chiral compound is also disclosed. Racemic 5-substituted-N-2′-(thien-2-yl-)ethyl-tetralin-2-amine (compound 1) is resolved by using a conventional chiral acid to obtain an optically pure chiral acid salt of S-5-substituted-N-2′-(thien-2-yl-)ethyl-tetralin-2-amine, which is then dissociated to obtain S-5-substituted-N-2′-(thien-2-yl-)ethyl-tetralin-2-amine (compound 2). The compound 2 or chiral acid salt thereof is alkylated and deprotected to produce rotigotine (compound 5).

  所述的手性化合物S-5-取代-N-2′-(噻吩-2-基-)乙基-四氢萘-2-胺或其手性酸盐及其制备方法被揭示，并且还揭示了利用该手性化合物制备罗蒂果汀的方法。利用常规手性酸将混合物5-取代-N-2′-(噻吩-2-基-)乙基-四氢萘-2-胺（化合物1）分离，以获得S-5-取代-N-2′-(噻吩-2-基-)乙基-四氢萘-2-胺的光学纯手性酸盐，然后解离以获得S-5-取代-N-2′-(噻吩-2-基-)乙基-四氢萘-2-胺（化合物2）。化合物2或其手性酸盐经烷基化和去保护反应制备罗蒂果汀（化合物5）。
• Novel Process for Preparation of Rotigotine and Intermediates Thereof
  申请人：Solara Active Pharma Sciences Limited

  公开号：US20190248758A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Rotigotine of formula (I) and intermediates thereof.

  本发明涉及一种用于制备化学式（I）的罗蒂高定（Rotigotine）及其中间体的新工艺。
• PROCESSES FOR PREPARING HIGHLY PURE ROTIGOTINE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Khunt Mayur Devjibhai

  公开号：US20110313176A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Provided herein are convenient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of (−)-(S)-5-hydroxy-2-[N-n-propyl-N-2-(2-thienyl)ethylamino]tetralin (rotigotine) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Provided further herein is a highly pure rotigotine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure rotigotine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities.

  本文提供了一种便利、在工业上具有优势并且环保的过程，用于制备(−)-(S)-5-羟基-2-[N-正丙基-N-2-(2-噻吩基)乙基]四氢萘啶（洛地革汀）或其药用可接受盐。此外，本文还提供了一种高纯度的洛地革汀或其基本无杂质的药用可接受盐，以及用于制备它们的过程和包含高纯度洛地革汀或其基本无杂质的药用可接受盐的药物组合物。
• Synthesis of Pharmaceutically Relevant 2‐Aminotetralin and 3‐Aminochroman Derivatives via Enzymatic Reductive Amination
  作者：Joan Citoler、Vanessa Harawa、James R. Marshall、Han Bevinakatti、James D. Finnigan、Simon J. Charnock、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.202110321

  日期：2021.11.8

  The biocatalytic synthesis of pharmaceutically relevant 2-aminotetralin and 3-aminochroman derivatives was achieved with imine reductases (IREDs) at preparative scale, showing enantiocomplementary selectivity for most of the products and yields as high as 91 %. Precursors of Ebalzotan, Robalzotan, Alnespirone and 5-OH-DPAT were successfully synthesised, as well as the Parkinson's disease agent Rotigotine

  药学相关的 2-氨基四氢萘和 3-氨基色满衍生物的生物催化合成是使用亚胺还原酶 (IRED) 在制备规模上实现的，对大多数产品显示出对映互补选择性，产率高达 91%。Ebalzotan、Robalzotan、Alnespirone 和 5-OH-DPAT 的前体以及帕金森病药物罗替高汀的前体均通过 3 步化学酶促方法成功合成。
• Crystalline rotigotine base and preparation process therefor
  申请人：CHEMAGIS Ltd.

  公开号：US08344165B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  An isolated and pure crystalline rotigotine base of polymorph Form I, and processes for producing the crystalline rotigotine base are disclosed. Also disclosed is a transdermal patch for the delivery of rotigotine base using the disclosed isolated and pure form of rotigotine base, which can be used in treatment of Parkinson's Disease and other disorders ameliorated or treated by rotigotine, including restless leg syndrome.

  本发明公开了一种孤立和纯结晶多形式I的罗蒂吡嗪碱基及其制备方法。本发明还公开了一种经过孤立和纯化的罗蒂吡嗪碱基的透皮贴片，用于传递罗蒂吡嗪碱基，可用于治疗帕金森病和其他罗蒂吡嗪缓解或治疗的疾病，包括不宁腿综合症。