(-)-(1S,4S,5R,6S)-5,6-exo-bis-(benzyloxy)-2-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 186382-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,4S,5R,6S)-5,6-exo-bis-(benzyloxy)-2-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: (1S,4S,5S,6S)-2-(benzenesulfonyl)-5,6-bis(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 186382-52-5
• 化学式: C₂₆H₂₄O₅S
• 分子量: 448.54
• InChiKey: MPZYHXDIXSGRCC-MNPUUQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4S,5R,6S)-5,6-exo-bis-(benzyloxy)-2-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法来从7-oxanorbornebornenes提取Pancratistatin的氨基环醇片段

  摘要：

  从7-氧杂降冰片二砜开始，已经实现了对生物碱潘克拉斯汀的类似物氨基环糖醇片段的完全立体选择性的途径。关键步骤是氧桥的烷基化裂解，以产生高度氧化的环己烯基砜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02084-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzenesulfonyl-5,6-bis-benzyloxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(-)-(1S,4S,5R,6S)-5,6-exo-bis-(benzyloxy)-2-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-pinitol

  摘要：

  A new synthesis of (+)-pinitol 9 has een developed starting from the 7-oxanorbornenic sulfone (+)-5, prepared in enantiomerically pure form by resolution of the sulfonyl-7-oxanorbornanol 4. These precursors are available from the Diels-Alder adduct of furan and trans-1,2-bis-(phenylsulfonyl) ethylene. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00461-2

文献信息

• Total synthesis of (+)-pinitol
  作者：JoséLuis Aceña、Odón Arjona、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00461-2

  日期：1996.12

  A new synthesis of (+)-pinitol 9 has een developed starting from the 7-oxanorbornenic sulfone (+)-5, prepared in enantiomerically pure form by resolution of the sulfonyl-7-oxanorbornanol 4. These precursors are available from the Diels-Alder adduct of furan and trans-1,2-bis-(phenylsulfonyl) ethylene. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• A convenient approach to the aminocyclitol fragment of pancratistatin from 7-oxanorbornenes
  作者：JoséLuis Aceña、Odón Arjona、Fátima Iradier、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02084-5

  日期：1996.1

  A totally stereoselective route to an analogue aminocyclitol fragment of the alkaloid pancratistatin has been achieved starting from a 7-oxanorbornenic disulfone. The key step was the alkylative cleavage of the oxygen bridge to produce a highly oxygenated cyclohexenyl sulfone.

  从7-氧杂降冰片二砜开始，已经实现了对生物碱潘克拉斯汀的类似物氨基环糖醇片段的完全立体选择性的途径。关键步骤是氧桥的烷基化裂解，以产生高度氧化的环己烯基砜。