((S)-1-Allyl-6-but-3-enyl-6-butylcarbamoyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 753492-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-Allyl-6-but-3-enyl-6-butylcarbamoyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-6-but-3-enyl-6-(butylcarbamoyl)-2-oxo-1-prop-2-enylpiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 753492-88-5
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₄
• 分子量: 407.553
• InChiKey: LWMSSSPOBUBFBF-LBOXEOMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Allyl-6-but-3-enyl-6-butylcarbamoyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以81%的产率得到((S)-10a-Butylcarbamoyl-4-oxo-1,2,3,4,6,9,10,10a-octahydro-pyrido[1,2-a]azepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Ugi反应-烯烃复分解方法制备类似肽的双环内酰胺

  摘要：

  适用于构象受限的肽模拟物的双环内酰胺可以通过使用用于Ugi多组分反应的烯烃原料，建立烯烃复分解反应来合成，这很容易用Grubbs催化剂进行。评估了不同原料的影响。另外，描述了手性非外消旋胺的利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.052
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 magnesium 作用下， 生成 ((S)-1-Allyl-6-but-3-enyl-6-butylcarbamoyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Ugi反应-烯烃复分解方法制备类似肽的双环内酰胺

  摘要：

  适用于构象受限的肽模拟物的双环内酰胺可以通过使用用于Ugi多组分反应的烯烃原料，建立烯烃复分解反应来合成，这很容易用Grubbs催化剂进行。评估了不同原料的影响。另外，描述了手性非外消旋胺的利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.052