((S)-1-Allyl-6-but-3-enyl-6-butylcarbamoyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 753492-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-Allyl-6-but-3-enyl-6-butylcarbamoyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-6-but-3-enyl-6-(butylcarbamoyl)-2-oxo-1-prop-2-enylpiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 753492-88-5
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₄
• 分子量: 407.553
• InChiKey: LWMSSSPOBUBFBF-LBOXEOMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Allyl-6-but-3-enyl-6-butylcarbamoyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以81%的产率得到((S)-10a-Butylcarbamoyl-4-oxo-1,2,3,4,6,9,10,10a-octahydro-pyrido[1,2-a]azepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Ugi反应-烯烃复分解方法制备类似肽的双环内酰胺

  摘要：

  适用于构象受限的肽模拟物的双环内酰胺可以通过使用用于Ugi多组分反应的烯烃原料，建立烯烃复分解反应来合成，这很容易用Grubbs催化剂进行。评估了不同原料的影响。另外，描述了手性非外消旋胺的利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.052
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 magnesium 作用下， 生成 ((S)-1-Allyl-6-but-3-enyl-6-butylcarbamoyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Ugi反应-烯烃复分解方法制备类似肽的双环内酰胺

  摘要：

  适用于构象受限的肽模拟物的双环内酰胺可以通过使用用于Ugi多组分反应的烯烃原料，建立烯烃复分解反应来合成，这很容易用Grubbs催化剂进行。评估了不同原料的影响。另外，描述了手性非外消旋胺的利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.052

文献信息

• Preparation of peptide-like bicyclic lactams via a sequential Ugi reaction––olefin metathesis approach
  作者：Ralf Krelaus、Bernhard Westermann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.052

  日期：2004.7

  Bicyclic lactams, suitable for incorporation into conformationally restricted peptide mimics, can be synthesized by using olefinic starting materials for the Ugi multicomponent reaction, setting up an olefin metathesis reaction, that is easily carried out with the Grubbs catalyst. The influence of the different starting materials is evaluated. In addition, the utilization of chiral, nonracemic amines

  适用于构象受限的肽模拟物的双环内酰胺可以通过使用用于Ugi多组分反应的烯烃原料，建立烯烃复分解反应来合成，这很容易用Grubbs催化剂进行。评估了不同原料的影响。另外，描述了手性非外消旋胺的利用。