(S)-4-(Naphthalene-1-carbonyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 827019-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(Naphthalene-1-carbonyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 827019-27-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: VBZYTJROJJNRQL-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(Naphthalene-1-carbonyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-naphthalen-1-yl-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于异恶唑酮的谷氨酸 AMPA 受体激动剂的一些合成方法

  摘要：

  报道了几种合成抗真菌抗生素 TAN-950A 衍生物的方法，TAN-950A 也是海马神经元谷氨酸的激动剂。向亚甲基恶唑烷酮中添加异恶唑啉-4-基阴离子是没有用的，因为添加主要通过N-2进行。类似地，将异恶唑啉-4-基自由基添加到模拟迈克尔受体主要通过 N-2 发生。TAN-950A 的外消旋类似物是通过异恶唑酮曼尼希碱与乙酰氨基丙二酸酯反应或将 β-酮酯阴离子添加到脱氢丙氨酸中制备的。获得对映体纯类似物的最佳方法是通过焦谷氨酸的酰化，然后与羟胺反应。

  DOI：

  10.1071/ch04041
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 、 1-萘甲酰氯 生成 (S)-4-(Naphthalene-1-carbonyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于异恶唑酮的谷氨酸 AMPA 受体激动剂的一些合成方法

  摘要：

  报道了几种合成抗真菌抗生素 TAN-950A 衍生物的方法，TAN-950A 也是海马神经元谷氨酸的激动剂。向亚甲基恶唑烷酮中添加异恶唑啉-4-基阴离子是没有用的，因为添加主要通过N-2进行。类似地，将异恶唑啉-4-基自由基添加到模拟迈克尔受体主要通过 N-2 发生。TAN-950A 的外消旋类似物是通过异恶唑酮曼尼希碱与乙酰氨基丙二酸酯反应或将 β-酮酯阴离子添加到脱氢丙氨酸中制备的。获得对映体纯类似物的最佳方法是通过焦谷氨酸的酰化，然后与羟胺反应。

  DOI：

  10.1071/ch04041