3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-one | 1192179-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-one
• 英文别名: Methyl 4-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxofuro[3,2-c]chromen-2-yl]benzoate；methyl 4-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxofuro[3,2-c]chromen-2-yl]benzoate
• CAS: 1192179-77-3
• 化学式: C₂₆H₁₆O₇
• 分子量: 440.409
• InChiKey: MUGNGWLOAGJVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-(4-methoxycarbonylphenylethynyl)coumarin 、 1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Pd-Catalyzed Heteroannulation Approach to 2,3-Disubstituted Furo[3,2-c]coumarins

  摘要：

  The Pd-catalyzed cyclofunctionalization of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with aryl halides resulted In the selective formation of 3-arylfuro[3,2-c]coumarins in lieu of the expected regioisomeric 3-arylfuro[2,3-b]chromones. A mechanism involving the linear to angular rearrangement of a Pd-containing furan intermediate was proposed.

  DOI：

  10.1021/ol902189q

文献信息

• A Pd-Catalyzed Heteroannulation Approach to 2,3-Disubstituted Furo[3,2-<i>c</i>]coumarins
  作者：Guillaume Raffa、Marion Rusch、Geneviève Balme、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/ol902189q

  日期：2009.11.19

  The Pd-catalyzed cyclofunctionalization of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with aryl halides resulted In the selective formation of 3-arylfuro[3,2-c]coumarins in lieu of the expected regioisomeric 3-arylfuro[2,3-b]chromones. A mechanism involving the linear to angular rearrangement of a Pd-containing furan intermediate was proposed.