o-dopaquinone | 663910-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-dopaquinone
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanoic acid
• CAS: 663910-97-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: AHMIDUVKSGCHAU-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 o-dopaquinone 生成 5-S-cysteinyl-D-dopa
  参考文献：
  名称：

  5-S-谷胱甘肽-β-丙氨酰基-L-多巴类似物对Src蛋白酪氨酸激酶的选择性抑制。

  摘要：

  使用酪氨酸酶通过邻苯二酚合成了十二种抗菌酚肽5-S-谷胱甘肽-β-丙氨酰-L-多巴（5-S-GA-LD：1）。几种合成的化合物抑制v-Src自磷酸化酪氨酸激酶反应，其IC50值可与除草霉素相当。对c-Src底物磷酸化的抑制作用远小于对v-Src自磷酸化的抑制作用。这些类似物对表皮生长因子受体（EGFR）的底物磷酸化没有影响，这种选择性是该类似物的最典型特征（1-12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1950
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-D-酪氨酸 生成 o-dopaquinone
  参考文献：
  名称：

  5-S-谷胱甘肽-β-丙氨酰基-L-多巴类似物对Src蛋白酪氨酸激酶的选择性抑制。

  摘要：

  使用酪氨酸酶通过邻苯二酚合成了十二种抗菌酚肽5-S-谷胱甘肽-β-丙氨酰-L-多巴（5-S-GA-LD：1）。几种合成的化合物抑制v-Src自磷酸化酪氨酸激酶反应，其IC50值可与除草霉素相当。对c-Src底物磷酸化的抑制作用远小于对v-Src自磷酸化的抑制作用。这些类似物对表皮生长因子受体（EGFR）的底物磷酸化没有影响，这种选择性是该类似物的最典型特征（1-12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1950

文献信息

• Stereospecificity of Mushroom Tyrosinase Immobilized on a Chiral and a Nonchiral Support
  作者：María Elisa Marín-Zamora、Francisco Rojas-Melgarejo、Francisco García-Cánovas、Pedro Antonio García-Ruiz

  DOI：10.1021/jf0701178

  日期：2007.5.1

  mushroom tyrosinase are reported. The enantiomers L-tyrosine, DL-tyrosine, D-tyrosine, L-dopa, DL-dopa, D-dopa, L-alpha-methyldopa, DL-alpha-methyldopa, L-isoprenaline, DL-isoprenaline, L-adrenaline, DL-adrenaline, L-noradrenaline, and D-noradrenaline were assayed with tyrosinase immobilized on a chiral support (sorbitol cinnamate), whereas L-tyrosine, DL-tyrosine, D-tyrosine, L-dopa, DL-dopa, D-dopa, L-alpha-methyldopa

  将蘑菇酪氨酸酶从提取物中固定到玻璃珠上，该玻璃珠上覆盖了d-山梨醇（山梨糖醇肉桂酸酯）和甘油（肉桂酸甘油酯）的交联的完全肉桂酸衍生物。通过直接吸附将酶固定在支持物上，山梨糖醇肉桂酸酯的固定化酪氨酸酶的量高于甘油肉桂酸酯的固定化酪氨酸酶的量，山梨糖醇肉桂酸酯是每单位单糖化物具有更高酯化羟基数量的载体。报道了从固定化蘑菇酪氨酸酶的单酚酶和双酚酶活性的立体特异性研究获得的结果。对映异构体L-酪氨酸，DL-酪氨酸，D-酪氨酸，L-多巴，DL-多巴，D-多巴，L-α-甲基多巴，DL-α-甲基多巴，L-异戊烷，DL-异戊胺，L-肾上腺素， DL-肾上腺素，L-去甲肾上腺素，和D-去甲肾上腺素用固定在手性支持物（山梨糖醇肉桂酸酯）上的酪氨酸酶测定，而L-酪氨酸，DL-酪氨酸，D-酪氨酸，L-多巴，DL-多巴，D-多巴，L-α-甲基多巴和用固定在非手性支持物（肉桂酸甘油酯）上的酪氨酸酶测定DL-α-甲基多
• Tyrosinase inactivation in its action on dopa
  作者：J.L. Muñoz-Muñoz、J.R. Acosta-Motos、F. Garcia-Molina、R. Varon、P.A. Garcia-Ruíz、J. Tudela、F. Garcia-Cánovas、J.N. Rodríguez-López

  DOI：10.1016/j.bbapap.2010.02.015

  日期：2010.7

  anaerobic conditions, tyrosinase undergoes a process of irreversible inactivation induced by its physiological substrate l-dopa. Under aerobic conditions, this inactivation occurs through a process of suicide inactivation involving the form oxy-tyrosinase. Under anaerobic conditions, both the met- and deoxy-tyrosinase forms undergo irreversible inactivation. Suicide inactivation in aerobic conditions

  在有氧或无氧条件下，酪氨酸酶经历了由其生理底物1-多巴诱导的不可逆失活过程。在有氧条件下，这种灭活是通过涉及氧酪氨酸酶形式的自杀灭活过程发生的。在厌氧条件下，无论是遇到了-和脱氧酪氨酸酶的形式发生不可逆的失活。有氧条件下的自杀灭活比厌氧条件下的不可逆灭活慢。该酶对异构体d- dopa的亲和力小于对l- dopa的亲和力，但失活速度相同。我们提出了解释这些过程的机制。
• Models for biological trinuclear copper clusters. Characterization and enantioselective catalytic oxidation of catechols by the copper(<scp>ii</scp>) complexes of a chiral ligand derived from (S)-(−)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine
  作者：Maria Chiara Mimmi、Michele Gullotti、Laura Santagostini、Giuseppe Battaini、Enrico Monzani、Roberto Pagliarin、Giorgio Zoppellaro、Luigi Casella

  DOI：10.1039/b402539c

  日期：——

  angle between the two naphthyl rings occurs. Both complexes are active catalysts in the oxidation of L-/D-Dopa derivatives to quinones. High enantioselectivity is observed in the oxidation of L-/D-Dopa methyl ester catalyzed by the dinuclear Cu complex, which exhibits strong preference for the d enantiomer. The enantioselectivity is largely lost for the trinuclear Cu complex.

  已经制备了衍生自（S）-1,1'-联萘-2,2'-二胺的八齿配体的双核和三核Cu（II）配合物，并通过UV / Vis，CD，EPR和NMR光谱进行了表征。该配体包含两个三齿氨基双（苯并咪唑）供体臂，它们连接到一个主手性双齿二氨基联萘基连接体上。在双核铜络合物中，连接基本上发生在配体的三齿臂内。两个Cu中心是EPR不等价且不相互作用的。EPR数据表明，其中一个Cu离子还与另一个叔氨基萘基供体相互作用。在三核络合物中，两个氨基萘基供体结合了第三个Cu离子。该复合物的EPR谱显示了绑定到三齿臂的单核Cu（II）中心的信号，而其余的两个Cu（II）中心则通过羟基连接。CD光谱表明，在游离配体中，萘基之间的二面角从无应变范围严重降低。该构象通过与苯并咪唑基团的环堆积相互作用而稳定。在络合物形成时，由于苯并咪唑基团参与金属结合，因此消除了这种相互作用。在双核铜络合物中，双萘基生色团的构象可能接近无应
• Mimicking hemoproteins: a new synthetic metalloenzyme based on a Fe(III)-mesoporphyrin functionalized by two helical decapeptides
  作者：Mariano Venanzi、Sabrina Cianfanelli、Antonio Palleschi

  DOI：10.1002/psc.2586

  日期：2014.1

  A new metalloenzyme formed by a Fe(III)‐mesoporphyrin IX functionalized by two helical decapeptides was synthesized to mimic function and structural features of a hemoprotein active site. Each decapeptide comprises six 2‐aminoisobutyric acid residues, which constrain the peptide to attain a helical conformation, and three glutamic residues for improving the solubility of the catalyst in aqueous solutions

  合成了由两个螺旋十肽功能化的Fe（III）-Mesororphyrin IX形成的新金属酶，以模仿血红蛋白活性位点的功能和结构特征。每个十肽包含6个2-氨基异丁酸残基和3个谷氨酸残基，这些残基限制了肽获得螺旋构象，从而提高了催化剂在水溶液中的溶解度。新化合物具有明显的两亲特性，具有极性外表面和疏水性内腔，可在可能发生催化作用的受限环境中容纳反应物。测试了该合成小蛋白在l和d氧化方面的催化活性‐过氧化氢产生的多巴，显示适度的立体选择性。通过结合使用光谱技术和分子力学计算获得了有关新催化剂及其与l-或d- Dopa底物加合物的结构信息。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Metallo-ROS in Alzheimer's Disease: Oxidation of Neurotransmitters by CuII-β-Amyloid and Neuropathology of the Disease
  作者：Giordano F. Z. da Silva、Li-June Ming

  DOI：10.1002/anie.200604421

  日期：2007.4.27