N-(1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺 | 3028-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺
• 中文别名: N-(2-苯并噻唑基)乙酰胺
• 英文名称: 2-Acetylaminobenzothiazole
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 3028-06-6
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00036046
• 分子量: 192.241
• InChiKey: RIYZWBJLPINWTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  苯并合的中离子黄嘌呤类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00138a027
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 potassium permanganate 、 sodium hydride 作用下， 生成 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Gayral; Bourdais; Lorre, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 2, p. 171 - 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimicrobial activity of new benzazolyl N-sulfonyl amidines
  作者：Nadezhda A. Galieva、Dmitriy A. Saveliev、Oleg S. Eltsov、Vasiliy A. Bakulev、Gert Lubec、Jihong Xing、Zhijin Fan、Tetyana V. Beryozkina

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.07.019

  日期：2021.7

  The reactions of N-(benz[d]oxazol-2-yl)- or N-(benzo[d]-thiazol-2-yl)-substituted carbothioamides with sulfonyl azides proceed as replacement of thioxo substituent by the sulfonylimino group to afford the corresponding N'-sulfonylated amidines. Acetic acid thioamides react smoothly upon boiling in ethanol, while for thioamides of trifluoroacetic and benzoic acids heating to 80–90 °C was required. Among

  的反应ñ - （苯并[ d ]恶唑-2-基） -或ñ - （苯并[ d ] -噻唑-2-基） -取代的carbothioamides与磺酰叠氮化物进行如下置换硫代取代基的由磺酰基，得到相应的N'-磺酰化脒。乙酸硫代酰胺在乙醇中沸腾时反应平稳，而三氟乙酸和苯甲酸的硫代酰胺需要加热至 80-90°C。在由此制备的杂合分子中，发现了对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌代表具有抑菌、杀菌和抑真菌活性。
• Propynylaminothiazole derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04535088A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  New 2-(2-propynylamino)thiazole and 2-(3-iodo-2-propynylamino)thiazole derivatives having anti-microbial activity which are used as an active ingredient in anti-microbial compositions for medical and agricultural use.

  新的2-(2-丙炔基氨基)噻唑和2-(3-碘-2-丙炔基氨基)噻唑衍生物具有抗微生物活性，可用作医药和农业用途的抗微生物组合物中的活性成分。
• Substituted azepino[4,5b] indoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020077318A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The invention provides compounds of Formula (I): 1 wherein R 1 -R 4 , p and q have any of the values described in the specification, as well as pharmaceutical salts thereof, and pharmaceutical compositions containing such compounds or salts. The compounds and salts are 5-HT ligands and are useful for treating diseases, disorders, and/or conditions in a mammal wherein activity of a 5-HT receptor is implicated. The compounds and salts are particularly useful for treating diseases of the central nervous system.

  该发明提供了Formula (I)的化合物： 其中R1-R4，p和q的取值如规范中描述的任何值，以及其药用盐，以及含有这种化合物或盐的药用组合物。这些化合物和盐是5-HT配体，对于治疗哺乳动物中涉及5-HT受体活性的疾病、紊乱和/或症状是有用的。这些化合物和盐特别适用于治疗中枢神经系统疾病。
• Unexpected Formation of Benzothiazoles in the Synthesis of New Heterocycles: Benzo-1,2,4-dithiazines
  作者：Dagmar Fajkusova、Pavel Pazdera

  DOI：10.1055/s-2008-1067008

  日期：2008.4

  sulfur-sulfur bond formation. 2-Aminothiophenol, when allowed to react with isothiocyanates, provided benzothiazoles. 2,2'-Diaminodiphenyl disulfide underwent cyclizations very readily without any reducing agent to give, according to the reaction conditions, benzothiazoles or benzo-1,2,4-dithiazines. The developed proceduře offers a simple and convenient way to prepare the title compounds in very good to

  假设可逆硫-硫键形成，研究了苯并-1,2,4-二噻嗪的合成。2-氨基苯硫酚，当允许与异硫氰酸酯反应时，提供苯并噻唑。根据反应条件，2,2'-二氨基二苯基二硫化物在没有任何还原剂的情况下很容易发生环化反应，得到苯并噻唑或苯并-1,2,4-二噻嗪。开发的程序提供了一种简单方便的方法来制备标题化合物，产率非常高。直到现在，苯并-1,2,4-二噻嗪以及带有氨基硫代羰基的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物还是未知的。
• Probing the ATP-Binding Pocket of Protein Kinase DYRK1A with Benzothiazole Fragment Molecules
  作者：Ulli Rothweiler、Wenche Stensen、Bjørn Olav Brandsdal、Johan Isaksson、Frederick Alan Leeson、Richard Alan Engh、John S. Mjøen Svendsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01086

  日期：2016.11.10

  DYRK1A has emerged as a potential target for therapies of Alzheimer’s disease using small molecules. On the basis of the observation of selective DYRK1A inhibition by firefly d-luciferin, we have explored static and dynamic structural properties of fragment sized variants of the benzothiazole scaffold with respect to DYRK1A using X-ray crystallography and NMR techniques. The compounds have excellent

  DYRK1A已成为使用小分子疗法治疗阿尔茨海默氏病的潜在靶标。上的由萤火虫观察选择性抑制DYRK1A的基础d-荧光素，我们已经使用X射线晶体学和NMR技术探索了DYRK1A的苯并噻唑支架片段大小变异体的静态和动态结构特性。这些化合物具有出色的配体效率，并在动态平衡中显示出显着的结合模式多样性。结合的几何形状部分取决于通常被认为是“弱”的相互作用，包括以“ F-CO”，“硫-芳族”和“卤素-芳族”相互作用为代表的“正交多极”类型，以及通过改变氢键而调节的氢键。吸电子基团。这些研究表明，苯并噻唑支架对于治疗性DYRK1A抑制剂的开发具有很高的前景。此外，绑定互动的微妙之处包括动力学，

表征谱图