N-(1,3-苯并噻唑-2-基)肼基硫代甲酰胺 | 68372-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(1,3-苯并噻唑-2-基)肼基硫代甲酰胺
• 英文名称: 4-(benzothiazol-2-yl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-benzothiazolyl thiosemicarbazide；2-benzothiazolylthiosemicarbazide；4-benzothiazol-2-yl-thiosemicarbazide；Hydrazinecarbothioamide, N-2-benzothiazolyl-(9CI)；1-amino-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)thiourea
• CAS: 68372-14-5
• 化学式: C₈H₈N₄S₂
• mdl: MFCD03372745
• 分子量: 224.31
• InChiKey: QDZPFGHTALCPTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-苯并噻唑-2-基)肼基硫代甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzothiazol-2-yl-(5-ethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Wahab, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1979, vol. 118, # 7, p. 391 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Benzothiazol-2-ylcarbamodithioic acid 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)肼基硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sethi, Kalyan K.; Verma, Saurabh M.; Prasanthi, Naru, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 774 - 777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II) Complexes of Benzothiazolylthiosemicarbazones: Synthesis, Characterization, DNA-Binding, DNA Cleavage, and Cytotoxicity
  作者：Krishnan Sampath、Subbaiyan Sathiyaraj、Chinnasamy Jayabalakrishnan

  DOI：10.1080/15533174.2012.757748

  日期：2013.10.21

  The new ruthenium(II) ferrocenyl heterocyclic thiosemicarbazone complexes of the type [RuCl(CO)(EPh3)L] (where E = P/As; L = Monobasic tridendate thiosemicarbazone ligands) have been synthesized and structural features were determined by analytical and spectral techniques. Binding of these complexes with CT-DNA by absorption spectroscopy indicate that the ruthenium(II) complexes form adducts with DNA

  [RuCl（CO）（EPh 3）L]类型的新型钌（II）二茂铁杂环硫半碳杂zone配合物（其中E = P / As； L =一元三苯甲酸酯硫代半碳杂配体）已经合成，并通过分析和分析确定了结构特征光谱技术。这些络合物通过吸收光谱与CT-DNA的结合表明，钌（II）络合物与DNA形成加合物，并具有1.0-3.6×10 4 M -1的固有结合常数。在H 2 O 2存在下，复合物对pBR322 DNA表现出显着的DNA裂解活性，并且发现其效率是剂量依赖性的。体外 对复合物的细胞毒性研究显示出对HeLa肿瘤细胞系具有明显的细胞毒性。
• Synthesis and in vitro Evaluation of New Benzothiazole Derivatives as Schistosomicidal Agents
  作者：Mona Mahran、Samia William、Fatem Ramzy、Amira Sembel

  DOI：10.3390/12030622

  日期：——

  A series of benzothiazol-2-yl-dithiocarbamates 3a-d along with their copper complexes 4a-c were synthesized via the reaction of suitable alkyl, aralkyl or heteroaryl halides with the sodium salt of benzothiazol-2-yl-dithiocarbamic acid, followed by complexation with copper sulphate. N-(4-Acetyl-5-aryl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N-benzothiazol-2-yl-acetamides 7a-c were synthesized by cyclization of the appropriate thiosemicarbazones 6a-c in acetic anhydride. Selected compounds were screened for in vitro schistosomicidal activity against Schistosoma mansoni at three different dosage levels (10, 50 and 100 μg/ mL). Three of these products, 4a-c, showed schistosomicidal activity similar to praziquantel, with 100% worm mortality at 10 μg/mL. These compounds would constitute a new class of potent schistosomicidal agents.

  一系列苯并噻唑-2-基-二硫代氨基甲酸酯3a-d及其铜配合物4a-c是通过适当的烷基、芳基或杂环卤代烃与苯并噻唑-2-基-二硫代氨基甲酸钠盐反应合成的，随后与硫酸铜络合。N-(4-乙酰基-5-芳基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-基)-N-苯并噻唑-2-基-乙酰胺7a-c是通过在乙酸酐中合成适当的硫代半胱氨酮6a-c的环化而制备的。选定的化合物经过体外实验对甲氏血吸虫进行筛选，分别在三种不同剂量水平（10、50和100 μg/mL）下进行。其中三种产品4a-c表现出与吡咯喹酮类似的杀螺活性，10 μg/mL时对蠕虫的杀伤率达到100%。这些化合物将构成一类新的有效杀螺剂。
• SYNTHESIS, CHARACTERIZATION, DNA BINDING AND CLEAVAGE ACTIVITY OF RUTHENIUM(II) COMPLEXES WITH HETEROCYCLIC SUBSTITUTED THIOSEMICARBAZONES
  作者：SUBBAIYAN SATHIYARAJ、CHINNASAMY JAYABALAKRISHNAN

  DOI：10.4067/s0717-97072013000100029

  日期：——

  Schiff base ligands (H 2 L 1 -H 2 L 3 ) was synthesized by the condensation reaction of 4-acyl pyrazolones and 2-benzothiazolyl thiosemicarbazide. The ruthenium(II) Schiff base complexes were prepared by the interaction of the ligands with [RuHCl(CO)(EPh 3 ) 2 (B)] (E=P/As; B=PPh 3 /AsPh 3 /py). They were characterized by elemental analysis, IR, UV-vis, 1 H, 13 C, and 31 P NMR spectral data. The interaction

  摘要通过4-酰基吡唑啉酮与2-苯并噻唑基硫代氨基脲的缩合反应合成了新的席夫碱配体（H 2 L 1 -H 2 L 3）。通过配体与[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）]（E = P / As; B = PPh 3 / AsPh 3 / py）的相互作用制备钌（II）Schiff碱配合物。通过元素分析，IR，UV-vis，1 H，13 C和31 P NMR光谱数据对它们进行了表征。通过电子吸收光谱技术研究了配合物与CT-DNA的相互作用，并探索了配合物与CT-DNA的结合方式。此外，通过在CT-DNA上的琼脂糖凝胶电泳进行复合物的DNA切割活性。关键字：钌（II）配合物，杂环硫代氨基脲，酰基吡唑啉酮，DNA相互作用。引言Multidendate配体广泛用于配位化学，因为它们可用于构建具有有趣特性的新框架。1在这些配体中，线性或环状席夫碱一直备受关注，因为迄今为止制备的大多数化合物都具有显
• Synthesis, Spectral Characterization, DNA Binding, DNA Cleavage, and Antioxidant Studies of Ruthenium(III) Heterocyclic Thiosemicarbazone Complexes
  作者：Subbaiyan Sathiyaraj、Krishnan Sampath、Chinnasamy Jayabalakrishnan

  DOI：10.1080/15533174.2013.801854

  日期：2014.10.21

  stable solid complexes corresponding to the general formula [RuX(PPh3)2(L)]. Structural features were determined by analytical and spectral techniques. DNA binding properties of the ligands and its ruthenium(III) complexes have been investigated by electronic absorption spectroscopy. The complexes show good binding affinity to calf-thymus DNA. Gel electrophories of pBR322 DNA with complexes demonstrated

  苯并噻唑基硫代半脲与[RuX 3（PPh 3）3 ]（X = Cl / Br）摩尔比为1：1的反应产生了稳定的固体络合物，对应于通式[RuX（PPh 3）2（L）] 。通过分析和光谱技术确定结构特征。配体及其钌（III）配合物的DNA结合特性已通过电子吸收光谱法进行了研究。该复合物显示出对小牛胸腺DNA的良好结合亲和力。带有复合物的pBR322 DNA的凝胶电泳表明，该复合物通过氧化途径。另外，游离配体及其配合物的抗氧化活性由DPPH和羟基确定。发现该复合物具有有效的抗氧化活性。
• Synthesis, Spectroscopic Studies of Binuclear Ruthenium(II) Carbonyl Thiosemicarba-zone Complexes Containing PPh₃/AsPh₃as Co-ligands: DNA Binding/Cleavage
  作者：K. Sampath、S. Sathiyaraj、C. Jayabalakrishnan

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.367

  日期：2013.2.20

  thiosemicarbazone ligand) have been investigated.Strutural features were determined by analytical and spectral techniques. Binding of these complexes with CT-DNA by absorption spectral study indicates that the ruthenium(II) complexes form adducts with DNA and hasintrinsic binding constant in the range of 3.3 × 10

  已经研究了 L（其中 E = P/As；L = 双核一元三齿氨基硫脲配体）。结构特征通过分析和光谱技术确定。通过吸收光谱研究这些配合物与 CT-DNA 的结合表明，钌 (II) 配合物与 DNA 形成加合物，并具有 3.3 × 10 范围内的内在结合常数