4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 183065-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 183065-81-8
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₁₁
• 分子量: 578.617
• InChiKey: KQIKBWTYCUXNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 dinitrogen tetraoxide 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl 3,4'-bis<β-(methoxycarbonyl)ethyl>-4,3'-bis<(methoxycarbonyl)methyl>dipyrrylmethane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于N-亚硝化的初始活化，将α，β-不饱和吡咯烷酮还原为2个H-吡咯和1个H-吡咯的新方法

  摘要：

  开发了一种新的两步法，将内酰胺半还原为环状亚胺和烯胺。Ñ -Nitrosation使用四氧化二氮配料Ñ亚硝基内酰胺，其经历化学选择性1,2-还原到Ñ由一个当量的选自锂，三乙基氢化递送的亚硝基carbinolamines。使用碘化sa（II）以新颖的方式裂解亚硝基，然后脱水生成相应的亚胺（它可能互变异构为异构的烯胺）。还原可以在酯的存在下进行，并且已证明对于制备与四吡咯生物合成有关的2 H-吡咯（吡咯啉）和1 H-吡咯是有效的。

  DOI：

  10.1039/p19960002103
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,4'-bis<β-(methoxycarbonyl)ethyl>-4,3'-bis<(methoxycarbonyl)methyl>-5'-formyldipyrrylmethane-5-carboxylate 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化氢氧化α-甲酰基吡咯和α-甲酰基二吡咯甲烷制备吡咯啉-2-酮和4,5-二氢联吡啶-1-酮

  摘要：

  在温和的条件下，过氧化氢已氧化了各种取代的α-甲酰基吡咯和-dipyrroro甲烷，生成了吡咯烷-2-酮（2）和4,5-二氢联吡啶-1-酮（4），同时甲酰基取代基也因此丢失，从而扩展了氧化为二吡咯甲烷的范围。这使得该反应对于胆汁颜料的制备特别有用，对于该胆汁颜料，吡咯烷酮和4，5-二氢二吡咯烷酮构成重要的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00272-0

文献信息

• Preparation of pyrrolin-2-ones and 4,5-dihydrodipyrrin-1-ones by oxidation of α-formylpyrroles and α-formyldipyrromethanes with hydrogen peroxide
  作者：Clotilde Pichon-Santander、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00272-0

  日期：2000.4

  Various substituted α-formylpyrroles and -dipyrromethanes have been oxidized by hydrogen peroxide under mild conditions to give pyrrolin-2-ones (2) and 4,5-dihydrodipyrrin-1-ones (4) with concomitant loss of the formyl substituent, thus extending the scope of this oxidation to dipyrromethanes. This makes the reaction especially useful for the preparation of bile pigments, for which the pyrrolinones

  在温和的条件下，过氧化氢已氧化了各种取代的α-甲酰基吡咯和-dipyrroro甲烷，生成了吡咯烷-2-酮（2）和4,5-二氢联吡啶-1-酮（4），同时甲酰基取代基也因此丢失，从而扩展了氧化为二吡咯甲烷的范围。这使得该反应对于胆汁颜料的制备特别有用，对于该胆汁颜料，吡咯烷酮和4，5-二氢二吡咯烷酮构成重要的合成子。
• A new procedure for the reduction of α,β-unsaturated pyrrolidinones to 2H-pyrroles and 1H-pyrroles based on initial activation by N-nitrosation
  作者：Alan C. Spivey、Christopher S. Frampton、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002103

  日期：——

  hydride delivered from lithium triethylborohydride. The nitroso group is cleaved in a novel way using samarium(II) iodide and dehydration then generates the corresponding imine (which may tautomerise to the isomeric enamine). The reduction can be performed in the presence of esters and has proved efficient for the preparation of 2H-pyrroles (pyrrolenines) and 1H-pyrroles relevant to the study of tetrapyrrole

  开发了一种新的两步法，将内酰胺半还原为环状亚胺和烯胺。Ñ -Nitrosation使用四氧化二氮配料Ñ亚硝基内酰胺，其经历化学选择性1,2-还原到Ñ由一个当量的选自锂，三乙基氢化递送的亚硝基carbinolamines。使用碘化sa（II）以新颖的方式裂解亚硝基，然后脱水生成相应的亚胺（它可能互变异构为异构的烯胺）。还原可以在酯的存在下进行，并且已证明对于制备与四吡咯生物合成有关的2 H-吡咯（吡咯啉）和1 H-吡咯是有效的。