methyl 4-[(3-amino-1-azidopropoxy)methyl]benzoate | 1180539-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(3-amino-1-azidopropoxy)methyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(3-amino-1-azidopropoxy)methyl]benzoate
• CAS: 1180539-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 264.284
• InChiKey: ZMRRFFHVBRXESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(3-amino-1-azidopropoxy)methyl]benzoate 、 4-二甲胺基苯基偶氮苯磺酰氯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[(1-azido-3-dabsylsulfonamidopropoxy)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] REDUCTIVE RELEASE PROBES CONTAINING A CHEMOSELECTIVELY CLEAVABLE ALPHA-AZIDOETHER LINKER AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] SONDES À LIBÉRATION RÉDUCTRICE CONTENANT UN LIANT ALPHA-AZIDOÉTHER CLIVABLE DE FAÇON CHÉMIOSÉLECTIVE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了包含一个或多个可选择裂解的α-叠氮醚基团的探针；以及包含一个或多个可选择裂解的α-叠氮醚基团的连接剂。α-叠氮醚基团将与适当的还原剂发生斯陶丁格反应，导致裂解。这些探针可用于各种检测分析中，例如特定多核苷酸结合分析、多肽结合分析等。可裂解的连接剂适用于合成反应，例如用于制备本发明的探针；用于合成可裂解的肽共轭物等。

  公开号：

  WO2011005821A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)benzoate 在 iron(III) chloride 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-[(3-amino-1-azidopropoxy)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] REDUCTIVE RELEASE PROBES CONTAINING A CHEMOSELECTIVELY CLEAVABLE ALPHA-AZIDOETHER LINKER AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] SONDES À LIBÉRATION RÉDUCTRICE CONTENANT UN LIANT ALPHA-AZIDOÉTHER CLIVABLE DE FAÇON CHÉMIOSÉLECTIVE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了包含一个或多个可选择裂解的α-叠氮醚基团的探针；以及包含一个或多个可选择裂解的α-叠氮醚基团的连接剂。α-叠氮醚基团将与适当的还原剂发生斯陶丁格反应，导致裂解。这些探针可用于各种检测分析中，例如特定多核苷酸结合分析、多肽结合分析等。可裂解的连接剂适用于合成反应，例如用于制备本发明的探针；用于合成可裂解的肽共轭物等。

  公开号：

  WO2011005821A1

文献信息

• REDUCTIVE RELEASE PROBES CONTAINING A CHEMOSELECTIVELY CLEAVABLE ALPHA-AZIDOETHER LINKER AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Franzini Raphael M.

  公开号：US20120178086A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Probes comprising one or more selectively cleavable α-azidoether moieties are provided; and linkers comprising the one or more selectively cleavable α-azidoether moieties. The α-azidoether moiety will undergo a Staudinger reaction with a suitable reducing agent, resulting in cleavage. The probes find use in a variety of detection assays, e.g. specific polynucleotide binding assays, polypeptide binding assays, etc. The cleavable linkers are suitable for synthetic reactions, e.g. to prepare probes of the invention; in the synthesis of cleavable peptide conjugates; and the like.

  提供了包含一个或多个可选择性裂解的α-叠氮醚基团的探针；以及包含一个或多个可选择性裂解的α-叠氮醚基团的连接体。α-叠氮醚基团将与合适的还原剂发生斯陶丁格反应，导致裂解。这些探针适用于各种检测分析中，例如特定的多核苷酸结合分析、多肽结合分析等。可裂解的连接体适用于合成反应，例如制备本发明的探针；在裂解肽共轭物的合成中使用等。
• Reductive release probes containing a chemoselectively cleavable α-azidoether linker and methods of use thereof
  申请人：Franzini Raphael M.

  公开号：US09422232B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  Probes comprising one or more selectively cleavable α-azidoether moieties are provided; and linkers comprising the one or more selectively cleavable α-azidoether moieties. The α-azidoether moiety will undergo a Staudinger reaction with a suitable reducing agent, resulting in cleavage. The probes find use in a variety of detection assays, e.g. specific polynucleotide binding assays, polypeptide binding assays, etc. The cleavable linkers are suitable for synthetic reactions, e.g. to prepare probes of the invention; in the synthesis of cleavable peptide conjugates; and the like.

  本发明提供了包含一种或多种可选择性断裂的α-叠氮醚基团的探针；以及包含一种或多种可选择性断裂的α-叠氮醚基团的连接物。α-叠氮醚基团将通过与适当的还原剂发生斯陶德格反应而发生断裂。这些探针可用于各种检测测定中，例如特定的多核苷酸结合测定、多肽结合测定等。可断裂的连接物适用于合成反应，例如制备本发明的探针；合成可断裂的肽共轭物等。
• Efficient Nucleic Acid Detection by Templated Reductive Quencher Release
  作者：Raphael M. Franzini、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/ja904138v

  日期：2009.11.11

  RNA-templated fluorescence activation is a nucleic acid detection strategy that offers the possibility of direct visual detection of genetic information in living cells. Here we describe a new reaction strategy for fluorescence activation in which a phosphine on one DNA probe reduces an azide group in a linker on a second probe, resulting in linker cleavage and release of a fluorescence quenching group. These "Q-STAR" probes are shown to yield a strong fluorescence turn-on signal in similar to 20 min, with very tow background and substantial amplification by turnover on the template. A green/red pair of such probes allowed the discrimination of two bacterial species by a single nucleotide difference in their 16S rRNA. The beneficial properties of the reductive quencher release design make these probes promising candidates for widespread application in the detection of nucleic acids in vitro and in cells.
• US9422232B2
  申请人：——

  公开号：US9422232B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• [EN] REDUCTIVE RELEASE PROBES CONTAINING A CHEMOSELECTIVELY CLEAVABLE ALPHA-AZIDOETHER LINKER AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] SONDES À LIBÉRATION RÉDUCTRICE CONTENANT UN LIANT ALPHA-AZIDOÉTHER CLIVABLE DE FAÇON CHÉMIOSÉLECTIVE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2011005821A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Probes comprising one or more selectively cleavable α-azidoether moieties are provided; and linkers comprising the one or more selectively cleavable α-azidoether moieties. The α-azidoether moiety will undergo a Staudinger reaction with a suitable reducing agent, resulting in cleavage. The probes find use in a variety of detection assays, e.g. specific polynucleotide binding assays, polypeptide binding assays, etc. The cleavable linkers are suitable for synthetic reactions, e.g. to prepare probes of the invention; in the synthesis of cleavable peptide conjugates; and the like.

  提供了包含一个或多个可选择裂解的α-叠氮醚基团的探针；以及包含一个或多个可选择裂解的α-叠氮醚基团的连接剂。α-叠氮醚基团将与适当的还原剂发生斯陶丁格反应，导致裂解。这些探针可用于各种检测分析中，例如特定多核苷酸结合分析、多肽结合分析等。可裂解的连接剂适用于合成反应，例如用于制备本发明的探针；用于合成可裂解的肽共轭物等。