(5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one | 1360109-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one
• 英文别名: (S)-5-(tert-butyldimethylsilyoxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one；(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one
• CAS: 1360109-87-0
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: XMEOOHGHEOAVKA-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one 在 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6]-姜二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gingerol and diarylheptanoids

  摘要：

  The synthesis of gingerol 1 and related compounds 2-5 along with diarylheptanoids 6-8 has been accomplished using a Keck allylation, Crimmins' aldol reaction, aldehyde coupling with acetylene, and chelation controlled reductions as the key reactions. The absolute configuration of these molecules was confirmed by preparing their acetonide derivatives and by comparison of the NMR data with natural compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.010
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(苄氧基)-3-甲氧苯基)丙-1-醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 AD-mix-β 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 71.5h， 生成 (5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然生姜醇的有效对映选择性合成，生姜的活性成分

  摘要：

  （的一种直接合成小号）-gingerols 1 - 3进行了说明。使用手性复合物AD- mixβ，通过Sharpless不对称二羟基化作用在靶分子中引入必要的立体异构中心。这条路线简单高效，可以非常好地制备产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400393

文献信息

• Synthesis of gingerol and diarylheptanoids
  作者：Gowravaram Sabitha、Chitti Srinivas、Teega Rammohan Reddy、Kurra Yadagiri、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.010

  日期：2011.12

  The synthesis of gingerol 1 and related compounds 2-5 along with diarylheptanoids 6-8 has been accomplished using a Keck allylation, Crimmins' aldol reaction, aldehyde coupling with acetylene, and chelation controlled reductions as the key reactions. The absolute configuration of these molecules was confirmed by preparing their acetonide derivatives and by comparison of the NMR data with natural compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Enantioselective Synthesis of Natural Gingerols, the Active Principles of Ginger
  作者：A. Ramesh Reddy、Sachin B. Wadavrao、J. S. Yadav、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1002/hlca.201400393

  日期：2015.7

  A straightforward synthesis of (S)‐gingerols 1–3 has been described. The requisite stereogenic center in the target molecules was introduced by Sharpless asymmetric dihydroxylation using a chiral complex, AD‐mix β. This route is simple and efficient to prepare the products in very good yields.

  （的一种直接合成小号）-gingerols 1 - 3进行了说明。使用手性复合物AD- mixβ，通过Sharpless不对称二羟基化作用在靶分子中引入必要的立体异构中心。这条路线简单高效，可以非常好地制备产品。