2-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H,2H,3H-benzo[b]1,4-diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H,2H,3H-benzo[b]1,4-diazepine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4] diazepine；2-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂
• 分子量: 316.378
• InChiKey: RWFUOYOHQFQOCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 Bi(NO₃)3 on neutral alumina 作用下， 反应 5.33h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H,2H,3H-benzo[b]1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient one-pot solid-supported synthesis of 1,2,4,6-tetraaryl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  在 Bi(III)nitrate-Al2O3 表面通过查耳酮和取代苯胺的一锅反应获得了 1,2,4,6-四芳基-1,4-二氢吡啶。该反应似乎是通过 Bi(III) 烯化查耳酮的β-氧合反应进行的，然后是迈克尔加成和杂环反应，并同时进行逆醛醇歧化反应。苯胺的正对位和对位存在活环基团似乎对反应至关重要：1,2,4,6-四卤代-1,4-二氢吡啶，查耳酮，取代苯胺，硝酸铋（III）-氧化铝催化剂。

  DOI：

  10.1139/v06-128

文献信息

• Synthesis and inhibition studies towards the discovery of benzodiazepines as potential antimalarial compounds
  作者：Drista Sharma、Abhishek Pareek、Hemant Arya、Rani Soni、Praveen Rai、Akhil Agrawal、Surendra Nimesh、Diwakar Kumar、Srinivasarao Yaragorla、Tarun Kumar Bhatt

  DOI：10.1016/j.exppara.2022.108411

  日期：2022.12

  apicoplast in the survival of the parasite. In this study, we present the rational design strategy employing sustainable catalysis for the synthesis of benzodiazepine (BDZ) conformers followed by their biological evaluation as prospective inhibitors against the potential target of the IPP pathway, 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphatereductoisomerase (DXR). The study reported the inhibitory profile of 8c and 6d

  基于靶标的针对顶端质体（一种非常重要的细胞器）的治疗方法的发现是一个压倒一切的观点。MEP 通路是一种经认可的药物靶标，可深入了解顶端体在寄生虫生存中的重要性。在这项研究中，我们提出了采用可持续催化合成苯并二氮卓 (BDZ) 构象异构体的合理设计策略，然后将其作为针对 IPP 途径潜在靶标 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶的前瞻性抑制剂进行生物学评估(DXR)。该研究报告了 8c 和 6d 对寄生虫发育红细胞阶段唯一药物靶标的典型步骤的抑制作用。
• SbCl₃‐Al₂O₃–Catalyzed, Solvent‐Free, One‐Pot Synthesis of Benzo[b]1,4‐diazepines
  作者：Bilal A. Ganai、Satish Kumar、Charanjeet S. Andotra、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397910500451456

  日期：2006.4.1

  This article explores the use of antimony(III) chloride adsorbed on neutral alumina as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of benzo[b]1,4-diazepines (83-94%) under solvent-free conditions. The process is easy, efficient, ecofriendly, and economical.