苯甲基硫烷基甲酰胺 | 90280-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲基硫烷基甲酰胺
• 英文名称: [(diphenylmethyl)sulfanyl]methanimideamide hydrobromide
• 英文别名: diphenylmethylisothiouronium bromide；Benzhydryl thiuronium bromide；[amino(benzhydrylsulfanyl)methylidene]azanium;bromide
• CAS: 90280-15-2
• 化学式: BrH*C₁₄H₁₄N₂S
• 分子量: 323.256
• InChiKey: OACCNOFVFDJYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲基硫烷基甲酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 二苯基硫代甲烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATIONS OF A SULFINYL ACETAMIDE
  [FR] PREPARATIONS D'UN ACETAMIDE DE SULFINYLE

  摘要：

  本发明提供一种制备莫达非尼的方法，其中包括反应苯基硫醇和氯乙酰胺的步骤。

  公开号：

  WO2003099774A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 硫脲 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到苯甲基硫烷基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为新型非典型多巴胺转运蛋白抑制剂的莫达非尼的杂环类似物

  摘要：

  莫达非尼是一种促进唤醒的化合物，具有增强认知的潜力。它以适度的选择性靶向多巴胺转运蛋白（DAT），从而导致再摄取抑制和突触裂隙中多巴胺水平升高。到目前为止，已经报道了一系列莫达非尼类似物，但是还有更多的靶标类似物仍有待发现。这项研究的目的是合成和表征此类类似物，事实上，与5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白相比，与莫达非尼相比，一系列化合物对DAT的活性更高，对DAT的选择性更高。这是通过用五元和六元芳族杂环取代酰胺部分来实现的。体外研究表明与DAT上的可卡因口袋结合，尽管分子动力学显示结合与可卡因不同。此外，未观察到多巴胺释放，排除了苯丙胺样作用。代表性类似物没有神经毒性可能会鼓励对上述化合物进行进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01313

文献信息

• Tricyclic aromatic and bis-phenyl sulfinyl derivatives
  申请人：Bacon R. Edward

  公开号：US20050234040A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention provides compounds of the structure: wherein the constituent members are defined herein, including pharmaceutical compositions thereof and methods of treating diseases therewith.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中构成成员在此定义，包括其药物组成以及用于治疗疾病的方法。
• Structure–Activity Relationships of Novel Thiazole-Based Modafinil Analogues Acting at Monoamine Transporters
  作者：Predrag Kalaba、Marija Ilić、Nilima Y. Aher、Vladimir Dragačević、Marcus Wieder、Martin Zehl、Judith Wackerlig、Stanislav Beyl、Simone B. Sartori、Karl Ebner、Alexander Roller、Natalie Lukic、Tetyana Beryozkina、Eduardo Rene Perez Gonzalez、Philip Neill、Jawad Akbar Khan、Vasiliy Bakulev、Johann Jakob Leban、Steffen Hering、Christian Pifl、Nicolas Singewald、Jana Lubec、Ernst Urban、Harald H. Sitte、Thierry Langer、Gert Lubec

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01938

  日期：2020.1.9

  of a series of compounds based on these scaffolds, which resulted in several new selective DAT inhibitors and gave valuable insights into the structure-activity relationships. Introduction of the second chiral center and subsequent chiral separations provided all four stereoisomers, whereby the S-configuration on both generally exerted the highest activity and selectivity on DAT. The representative

  非典型的多巴胺再摄取抑制剂（例如莫达非尼）用于治疗睡眠障碍，并被研究为可卡因成瘾和认知增强的潜在疗法。我们不断努力寻找对多巴胺转运蛋白（DAT）具有更高抑制活性和选择性的莫达非尼类似物，先前已导致了有希望的含噻唑衍生物CE-103，CE-111，CE-123和CE-125。在这里，我们描述了基于这些支架的一系列化合物的合成和活性，从而产生了几种新型的选择性DAT抑制剂，并提供了对结构-活性关系的宝贵见解。第二个手性中心的引入和随后的手性分离提供了所有四种立体异构体，因此，S构型在DAT上通常都表现出最高的活性和选择性。通过计算机，体外和体内研究进一步表征了该系列的代表性化合物，这些研究证明了该化合物类别的安全性和功效。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BENZHYDRYLTHIOACETAMIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE PERMETTANT DE PREPARER UN BENZHYDRYLTHIOACETAMIDE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2005042479A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention is directed to an improved process for preparing modafinil wherein benzhydrylthioacetate is prepared in high yield and purity by the reaction of a haloacetate with the reaction product of thiourea and benzhydrol. The reaction employing the haloacetate is conducted in a solvent comprising an organic solvent such as methanol having dissolved therein an organic base or an inorganic basic salt such as sodium bicarbonate. The resulting benzhydrylthioacetate can be amidated and then oxidized to provide the pharmaceutical grade modafinil in high yield and purity.

  本发明涉及一种改进的制备莫达非尼的方法，其中通过卤代醋酸酯与硫脲和苄基醇的反应产生高收率和纯度的苄基硫代乙酸酯。使用卤代醋酸酯进行的反应在包含有机溶剂（如甲醇）和有机碱或无机碱性盐（如碳酸氢钠）的溶剂中进行。最终产生的苄基硫代乙酸酯可以被酰胺化，然后氧化以提供高收率和纯度的药用级莫达非尼。
• Process for the preparation of diphenylmethylthioacetamide
  申请人：CHEMAGIS LTD.

  公开号：EP1260501A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  The invention provides a process for the preparation of diphenylmethylthioacetamide (I) as described in Scheme 4 comprising reacting of the isothiouronium salt or its corresponding base of the formula IV with an acetamide of the formula XCH2CONH2, wherein X represents a halogen, M represents an alkali metal and A represents an anion, in a protic medium at a temperature of less than 100° C.

  该发明提供了一种制备二苯甲硫代乙酰胺(I)的过程，该过程如方案4所述，包括将式IV的异硫脲盐或其对应的碱与式XCH2CONH2的乙酰胺在质子溶剂介质中，在低于100°C的温度下反应，其中X代表卤素，M代表碱金属，A代表阴离子。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH WORKING MEMORY ENHANCING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À ACTIVITÉ AMÉLIORANT LA MÉMOIRE DE TRAVAIL
  申请人：RED BULL GMBH

  公开号：WO2016023997A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to a chemical compound having the general formula (I): wherein R1 and R2 are, equal or independently, aryl, heteroaryl; wherein RTA is a 2-1,3-, or 4- 1,3- or 5-1,3-thiazole ring and its use in for improving; the short term memory and/or the working memory.

  本发明涉及一种具有通式(I)的化合物，其中R1和R2分别或相等地为芳基、杂环芳基；其中RTA为2-1、3-、或4-1、3-或5-1、3-噻唑环，以及其在改善短期记忆和/或工作记忆方面的用途。