苯甲基硒氧化物 | 25862-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲基硒氧化物
• 英文名称: phenylmethyl selenoxide
• 英文别名: Phenyl methyl selenoxide；methyl phenyl selenoxide；methyl-phenyl selenoxide；Methyl-phenyl-selenoxid；methylseleninylbenzene
• CAS: 25862-09-3
• 化学式: C₇H₈OSe
• 分子量: 187.1
• InChiKey: YIAYROWKQNSDOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  84.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲基硒氧化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free phenylselenylation of arenes with triflic anhydride activated methyl phenyl selenoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.005
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-ol 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 苯甲基硒氧化物
  参考文献：
  名称：

  Edwards et al., Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2300

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  偶氮苯 在 苯甲基硒氧化物 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.23h， 以93%的产率得到1,2-二苯肼
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The stereospecific oxidation of hydrazine into cis-diimide and the catalytic disproportionation of hydrogen peroxide effected by selenoxides are suggested to involve a dissociative cycloelimination from an intermediary selenurane.

  DOI：

  10.1039/b107688b

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• Organic selenoxides as oxidants in osmium tetroxide catalyzed oxidation of olefins to glycols
  作者：A.G. Abatjoglou、D.R. Bryant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93274-5

  日期：1981.1

  Olefins are catalytically oxidized to glycols by osmium tetroxide in the presence of organic selenoxide cooxidants. Glycols were obtained in good yields from mono-, di-, tri- and tetrasubstituted olefins.

  在有机亚硒酸盐助氧化剂存在下，四氧化将烯烃催化氧化为乙二醇。从单，二，三和四取代的烯烃以良好的产率获得乙二醇。
• Application of organoselenides in the Suzuki, Negishi, Sonogashira and Kumada cross-coupling reactions
  作者：A. L. Stein、F. N. Bilheri、G. Zeni

  DOI：10.1039/c5cc06347g

  日期：——

  A powerful tool for constructing new carbon–carbon bonds via palladium-catalyzed cross-coupling reactions of unsaturated organoselenides is described.

  通过钯催化的不饱和有机硒化合物交叉偶联反应，构建新的碳-碳键的强大工具被描述。
• Asymmetric oxidation of achiral selenides to optically active selenoxides
  作者：Franklin A. Davis、Orum D. Stringer、John P. McCauley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96713-4

  日期：1985.1

  Asymmetric oxidation of methyl phenyl selenide (3), under anhydrous conditions, by chiral 2-sulfonyloxaziridines, 1–2, gives optically active methyl phenyl selenoxide (8.1–9.3% ee). The stereochemistry of the selenoxide is determined by the configuration of the oxaziridine three membered ring with non-bonded steric interactions responsible for the chiral recognition. Asymmetric oxidation of E-phenyl

  在无水条件下，手性2-磺酰基恶唑烷（1-2）对甲基苯基硒化物（3）进行不对称氧化，得到旋光性甲基苯基硒氧化物（8.1-9.3％ee）。亚硒酸酯的立体化学由具有手性识别作用的具有未键合空间相互作用的恶唑烷三元环的构型确定。E-苯基肉桂基硒化物（7）不对称氧化1-2，得到旋光的1-苯基烯丙基醇（9）。提出了通过exo跃迁状态进行协调的[2,3]σ重排。
• First synthesis of simple optically active selenoxides
  作者：Franklin A. Davis、Joanne M. Billmers、Orum D. Stringer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88132-0

  日期：1983.1

  Simple optically active selenoxides (5-11 %e.e.) were prepared using a kinetic resolution procedure and were demonstrated to be configurationally unstable as a result of acid catalyzed achiral hydrate formation.

  使用动力学拆分方法制备了简单的旋光亚硒酸盐（5-11％ee），由于酸催化的非手性水合物的形成，其结构不稳定。

表征谱图