2,4-dinitrophenylhydrazone of ethyl pyruvate | 17767-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrophenylhydrazone of ethyl pyruvate
• 英文别名: ethyl pyruvate 2,4-dinitriphenyl hydrazone；ethyl pyruvate 2,4-dinitrophenyl hydrazone；ethyl 2-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)propanoate；Aethylpyruvate-<2,4-dinitrophenyl>-hydrazon；Ethyl 2-[2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate；ethyl 2-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 17767-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₆
• 分子量: 296.239
• InChiKey: LVJPOPBBYFTTPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenylhydrazone of ethyl pyruvate 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 XPhos Pd G₂ 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 ethyl (E)-4-(4-hydroxystyryl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-苯乙烯基吡唑的合成及其对细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制作用的评价。

  摘要：

  背景 周期调节和转录周期蛋白依赖性激酶（CDK）是癌症药物开发中有吸引力的靶标。几种 CDK 抑制剂已经获得或接近监管批准用于临床应用。目的 Phenylazopyrazole CAN508 被描述为第一个选择性 CDK9 抑制剂，IC50 为 350 nM。由于偶氮部分由于药理原因不适用于药物，因此需要制备具有相似生物活性的 CAN508 的碳类似物。目前的工作重点是合成类似于 CAN508 的碳类似物及其 CDK 抑制活性。方法本文报道了CAN508的21种新型碳类似物及其中间体的合成。随后，评估了目标化合物 8a - 8u 在细胞系中的蛋白激酶抑制（CDK2/cyclin E、CDK4/cyclin D、CDK9/cyclin T）和抗增殖活性（K562、MCF-7、MV4-11）。此外，还对衍生物8s在CDK9活性位点的结合模式进行了建模。结果化合物8a-8u 由关键中间体7 获得，该中间体7

  DOI：

  10.2174/1573406417666210806095710
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以95%的产率得到2,4-dinitrophenylhydrazone of ethyl pyruvate
  参考文献：
  名称：

  4-苯乙烯基吡唑的合成及其对细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制作用的评价。

  摘要：

  背景 周期调节和转录周期蛋白依赖性激酶（CDK）是癌症药物开发中有吸引力的靶标。几种 CDK 抑制剂已经获得或接近监管批准用于临床应用。目的 Phenylazopyrazole CAN508 被描述为第一个选择性 CDK9 抑制剂，IC50 为 350 nM。由于偶氮部分由于药理原因不适用于药物，因此需要制备具有相似生物活性的 CAN508 的碳类似物。目前的工作重点是合成类似于 CAN508 的碳类似物及其 CDK 抑制活性。方法本文报道了CAN508的21种新型碳类似物及其中间体的合成。随后，评估了目标化合物 8a - 8u 在细胞系中的蛋白激酶抑制（CDK2/cyclin E、CDK4/cyclin D、CDK9/cyclin T）和抗增殖活性（K562、MCF-7、MV4-11）。此外，还对衍生物8s在CDK9活性位点的结合模式进行了建模。结果化合物8a-8u 由关键中间体7 获得，该中间体7

  DOI：

  10.2174/1573406417666210806095710

文献信息

• The Reaction of Sulfenyl Chlorides with Thioethers. I. The Scope of the Reactions
  作者：Michinori Oki、Keiji Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.43.1223

  日期：1970.4

  producing a rather stable carbonium ion, the thioether gives the chloride and an olefin, which are derived from the cation, the latter reacting also with the sulfenyl chloride to give adducts. There is another path to afford alkyl chloride; that is, an SN2-type reaction takes place when the alkyl part gives a less stable carbonium ion. The third and fourth products are α-chloro sulfide and α,β-unsaturated

  发现硫醚与亚磺酰氯反应生成四种产物。当硫醚的烷基部分能够产生相当稳定的碳正离子时，硫醚产生氯化物和衍生自阳离子的烯烃，后者也与亚磺酰氯反应产生加合物。还有另一种途径可以提供烷基氯；也就是说，当烷基部分产生不太稳定的碳正离子时，会发生 SN2 型反应。第三和第四种产品是α-氯硫化物和α,β-不饱和硫化物，它们似乎是通过一个共同的中间体生产的。后者可与亚磺酰氯进一步反应得到烯二硫醇衍生物。
• A new protocol to synthesize 1,4-dihydropyridines by using 3,4,5-trifluorobenzeneboronic acid as a catalyst in ionic liquid: synthesis of novel 4-(3-carboxyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,4-dihydropyridines
  作者：Radhakrishnan Sridhar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.008

  日期：2005.2

  liquid mediated facile synthesis of 4-pyrazolyl 1,4-dihydropyridines at room temperature by the cyclocondensation of ethyl 3-aminocrotonate, pyrazole aldehyde and a β-keto ester is reported. The procedure adopted was found to be eco-benign, facile at room temperature and better than the conventional, [bmim]Cl mediated and InCl3 catalysed, [bmim]Cl mediated 1,4-dihydropyridine syntheses.

  据报道，在3,4,5-三氟苯硼酸催化下，离子液体介导的3-氨基巴豆酸乙酯，吡唑醛和β-酮酯的环缩合反应在室温下容易地合成4-吡唑基1,4-二氢吡啶。发现所采用的方法是生态友好的，在室温下容易，并且比常规的[bmim] Cl介导的和InCl 3催化的，[bmim] Cl介导的1，4-二氢吡啶合成更好。
• Synthesis and properties of polychloro dialkyl sulfides
  作者：R. Kh. Freidlina、R. G. Petrova、A. B. Terent'ev

  DOI：10.1007/bf01179174

  日期：1960.5
• Design, synthesis and anti-microbial activity of 1H-pyrazole carboxylates
  作者：Radhakrishnan Sridhar、Paramasivam T. Perumal、Sundaresan Etti、Guruswamy Shanmugam、Mondikalipudur N. Ponnuswamy、Vaiyapuri R. Prabavathy、Narayanasamy Mathivanan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.066

  日期：2004.12

  In a SAR study, we have synthesized a few 1H-pyrazole carboxylate related microbicides using Vilsmeier reagent. The anti-microbial screening results of 1H-pyrazole-3-carboxylate are reported here for the first time. The effect of 1 H-pyrazole carboxylates on the mycelial growth of plant pathogenic fungi is revealed. The first X-ray structure in the family of microbicidal 1H-pyrazole-4-carboxylates is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-styrylpyrazoles and Evaluation of their Inhibitory Effects on Cyclin-dependent Kinases
  作者：Vladimír Kryštof、Petr Cankař、Daniel Toman、Radek Jorda、Haresh Ajani

  DOI：10.2174/1573406417666210806095710

  日期：2022.5

  carbo-analogues of CAN508 with similar biological activities is desirable. The present work is focused on the synthesis of carbo-analogues similar to CAN508 and their CDK inhibition activity. METHODS Herein, the synthesis of 21 novel carbo analogues of CAN508 and their intermediates is reported. Subsequently, target compounds 8a - 8u were evaluated for protein kinase inhibition (CDK2/cyclin E, CDK4/cyclin

  背景 周期调节和转录周期蛋白依赖性激酶（CDK）是癌症药物开发中有吸引力的靶标。几种 CDK 抑制剂已经获得或接近监管批准用于临床应用。目的 Phenylazopyrazole CAN508 被描述为第一个选择性 CDK9 抑制剂，IC50 为 350 nM。由于偶氮部分由于药理原因不适用于药物，因此需要制备具有相似生物活性的 CAN508 的碳类似物。目前的工作重点是合成类似于 CAN508 的碳类似物及其 CDK 抑制活性。方法本文报道了CAN508的21种新型碳类似物及其中间体的合成。随后，评估了目标化合物 8a - 8u 在细胞系中的蛋白激酶抑制（CDK2/cyclin E、CDK4/cyclin D、CDK9/cyclin T）和抗增殖活性（K562、MCF-7、MV4-11）。此外，还对衍生物8s在CDK9活性位点的结合模式进行了建模。结果化合物8a-8u 由关键中间体7 获得，该中间体7