2-bromo-1-(3-chlorophenyl)propanol | 1251851-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-chlorophenyl)propanol
• 英文别名: 2-Bromo-1-(3-chlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 1251851-60-1
• 化学式: C₉H₁₀BrClO
• 分子量: 249.535
• InChiKey: IRPAREKGMPJNSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3-chlorophenyl)propanol 、 环丙胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到2-(N-cyclopropylamino)-3'-chloropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES MONOAMINES

  摘要：

  该发明提供了一种能够抑制一种或多种单胺再摄取的丁丙吡胺类似化合物。这些化合物可以选择性地结合到一种或多种单胺转运体上，包括多巴胺、去甲肾上腺素和5-羟色胺的转运体。这些化合物可用于治疗对单胺再摄取抑制有响应的疾病，包括成瘾、抑郁和肥胖症。

  公开号：

  WO2010121022A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-氯苯丙酮 在 Arthrobacter sp. TS-15 recombinant pseudoephedrine dehydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(3-chlorophenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  关节杆菌属中的两种对映体互补麻黄碱脱氢酶。具有广泛底物特异性的TS-15

  摘要：

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00621

文献信息

• MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Carroll Frank Ivy

  公开号：US20120071560A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention provides bupropion analogue compounds capable of inhibiting the reuptake of one or more monoamines. The compounds may selectively bind to one or more monoamine transporters, including those for dopamine, norepinephrine, and serotonin. Such compounds may be used to treat conditions that are responsive to inhibition of the reuptake of monoamines, including addiction, depression, and obesity.

  本发明提供了能够抑制一种或多种单胺再摄取的伯泊隆类似化合物。该化合物可以选择性地结合到一种或多种单胺转运体上，包括多巴胺、去甲肾上腺素和血清素。这种化合物可用于治疗对单胺再摄取抑制有反应的疾病，包括成瘾、抑郁和肥胖症。
• Monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US10919841B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The invention provides bupropion analogue compounds capable of inhibiting the reuptake of one or more monoamines. The compounds may selectively bind to one or more monoamine transporters, including those for dopamine, norepinephrine, and serotonin. Such compounds may be used to treat conditions that are responsive to inhibition of the reuptake of monoamines, including addiction, depression, and obesity.

  本发明提供了能够抑制一种或多种单胺再摄取的安非他酮类似物化合物。这些化合物可选择性地与一种或多种单胺转运体结合，包括多巴胺、去甲肾上腺素和血清素的转运体。此类化合物可用于治疗对抑制单胺再摄取有反应的病症，包括成瘾、抑郁症和肥胖症。
• US9562001B2
  申请人：——

  公开号：US9562001B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• Two Enantiocomplementary Ephedrine Dehydrogenases from <i>Arthrobacter</i> sp. TS-15 with Broad Substrate Specificity
  作者：Tarek Shanati、Cameron Lockie、Lilian Beloti、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1021/acscatal.9b00621

  日期：2019.7.5

  The recently identified pseudoephedrine and ephedrine dehydrogenases (PseDH and EDH, respectively) from Arthrobacter sp. TS-15 are NADH-dependent members of the oxidoreductase superfamily of short-chain dehydrogenases/reductases (SDRs). They are specific for the enantioselective oxidation of (+)-(S) N-(pseudo)ephedrine and (−)-(R) N-(pseudo)ephedrine, respectively. Anti-Prelog stereospecific PseDH

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配
• [EN] MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES MONOAMINES
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2010121022A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides bupropion analogue compounds capable of inhibiting the reuptake of one or more monoamines. The compounds may selectively bind to one or more monoamine transporters, including those for dopamine, norepinephrine, and serotonin. Such compounds may be used to treat conditions that are responsive to inhibition of the reuptake of monoamines, including addiction, depression, and obesity.

  该发明提供了一种能够抑制一种或多种单胺再摄取的丁丙吡胺类似化合物。这些化合物可以选择性地结合到一种或多种单胺转运体上，包括多巴胺、去甲肾上腺素和5-羟色胺的转运体。这些化合物可用于治疗对单胺再摄取抑制有响应的疾病，包括成瘾、抑郁和肥胖症。