3-cyano-6-(1,2-dihydroxypropyl)-2-pyridone | 120315-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-6-(1,2-dihydroxypropyl)-2-pyridone
• 英文别名: 6-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 120315-74-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: YKKDBSYXGQXJGR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 氰乙酰胺 反应 0.5h， 生成 3-cyano-6-(1,2-dihydroxypropyl)-2-pyridone 、 (2Z,4Z)-(6R,7R)-2-Cyano-4,6,7,8-tetrahydroxy-octa-2,4-dienoic acid amide 、 3-cyano-5-(2',3',4'-trihydroxybutyl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  还原碳水化合物与2-氰基乙酰胺的反应机理，用于高效液相色谱法中的柱后标记，用于光度法，荧光法和电化学检测

  摘要：

  摘要通过柱色谱和纸色谱相结合，从葡萄糖和2-氰基乙酰胺的反应混合物中分离出两种荧光化合物和一种可吸收紫外线的电化学可氧化化合物。根据结构研究，前一种化合物被认为是3-氰基-2-吡啶酮和3-氰基-2-吡咯烷酮衍生物，而后一种化合物被鉴定为共轭二烯醇。这些结果表明，反应是通过将葡萄糖的醛基与2-氰基乙酰胺的活性亚甲基缩合而引发的，然后脱水得到二烯醇，将其最终环化得到吡啶酮和吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80045-4